2,3-Dibromo-3-naphthalen-1-yl-propionic acid methyl ester | 432514-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dibromo-3-naphthalen-1-yl-propionic acid methyl ester
• CAS: 432514-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: MWDJBYHZLSDLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-3-naphthalen-1-yl-propionic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 N-乙基哌啶 、 重铬酸吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-10-Iodo-2-(1'-naphthylmethylidene)deca-3,9-diynal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reactions and Ln(III)-catalyzed allylic rearrangement as the key steps towards 10-membered ring enediynes

  摘要：

  A general and facile synthesis of the 3-substituted 10-membered ring enediynes 18-22 from the aldehydes 8 and 15 has been established by utilizing the intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction and the lwanthanide(III)-catalyzed rearrangement of allylic alkoxyacetates as the key steps. This work provides ready access to the (E)-3-acyloxy-4-(arylmethylidene)cyclodeca-1,5-diynes, which can be converted into the bioactive enediynes under physiological conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00707-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)acrylic acid methyl ester 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-Dibromo-3-naphthalen-1-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去甲磺酰基克拉霉素衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列新颖的11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去cladinosylclarithromycin衍生物的体外抗菌活性。结果表明，大多数目标化合物对易感红霉素的化脓性链球菌，表达mef基因的抗红霉素的肺炎链球菌A22072和表达mef和erm基因的肺炎链球菌AB11均显示出有效的活性。此外，大多数目标化合物对易受红霉素影响的金黄色葡萄球菌ATCC25923和枯草芽孢杆菌均显示中等活性。ATCC9372。尤其是，发现化合物11a，11b，11c，11e，11f和11h对易感红霉素的化脓性链球菌具有有利的抗菌活性，MIC值为0.015-0.125μg/ mL。此外，化合物10e，11a，11b和11c对于抗红霉素的肺炎链球菌A22072表现出优异的活性，MIC值为0.25-0.5μg/ mL。此外，化合物11c对所有抗红霉素的肺炎链球菌最有效 菌株（A22072，B1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.006