1,1'-(disulfanediyldipropane-2,1-diyl)bis(3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione) | 1191077-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1'-(disulfanediyldipropane-2,1-diyl)bis(3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione)
• 英文别名: 3-Ethyl-1-[3-[3-(3-ethyl-4-methyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)propyldisulfanyl]propyl]-4-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1191077-91-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 424.585
• InChiKey: VCMTXCPTLYNGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dichlorobutanoyl)-2-ethylidene-1,3-thiazine 在 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以23%的产率得到1,1'-(disulfanediyldipropane-2,1-diyl)bis(3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  使用新型串联自由基极性反应合成双取代马来酸酐框架

  摘要：

  描述了一种未报道的环状 N-α-二氯酰基-烯酮-N,S-缩醛的 5-endo-trig 原子转移自由基环化，该反应演变为串联自由基-极性过程。该反应在 Cu(I) 配合物催化剂 (10 mol%) 和无机碱 (即碳酸盐) 存在下进行，可作为新型、短、多功能合成的关键步骤。 3,4-二取代的马来酸酐核。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217569

文献信息

• CuCl-catalyzed radical cyclisation of N-α-perchloroacyl-ketene-N,S-acetals: a new way to prepare disubstituted maleic anhydrides
  作者：Andrea Cornia、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.117

  日期：2012.7

  The copper-catalyzed radical cyclization (RC) of N-α-perchloroacyl cyclic ketene-N,X(X=O, NR, S)-acetals was studied. While the RC of N-acyl ketene-N,O-acetals was unsuccessful, the 5-endo cyclization of the other ketene acetals provided much better results, with the following order of cyclization efficiency: hexa-atomic cyclic ketene-N,NR-acetals

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。
• Synthesis of the Disubstituted Maleic Anhydride Frame Using a Novel Tandem Radical-Polar Reaction
  作者：Mariella Pattarozzi、Franco Ghelfi、Fabrizio Roncaglia、Ugo Pagnoni、Andrew Parsons

  DOI：10.1055/s-0029-1217569

  日期：2009.8

  S-acetals, which evolves as a tandem radical-polar process, is described. The reaction, which is carried out in the presence of a Cu(I) complex catalyst (10 mol%) and an inorganic base (i.e., carbonate), can be exploited as the key step for a novel, short, and versatile synthesis of the 3,4-disubstituted maleic anhydride nucleus.

  描述了一种未报道的环状 N-α-二氯酰基-烯酮-N,S-缩醛的 5-endo-trig 原子转移自由基环化，该反应演变为串联自由基-极性过程。该反应在 Cu(I) 配合物催化剂 (10 mol%) 和无机碱 (即碳酸盐) 存在下进行，可作为新型、短、多功能合成的关键步骤。 3,4-二取代的马来酸酐核。