9-((2-acetoxyethoxy)methyl)-hypoxanthine | 150581-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-((2-acetoxyethoxy)methyl)-hypoxanthine
• 英文别名: 2-[(6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 150581-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: DJFFUDMYRSAMEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2-acetoxyethoxy)methyl)-hypoxanthine 生成 2-[(6-oxo-1H-purin-7-yl)methoxy]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  BORYSKI, JERZY;GOLANKIEWICZ, BOZENNA, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-<(2-acethoxyethoxy)methyl>adenine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到9-((2-acetoxyethoxy)methyl)-hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  合成高荧光发光素的无环核苷类似物

  摘要：

  1- {9-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -9 H-嘌呤-6-基}-吡啶鎓氯化物（1b）在水溶液中的光辐照产生两种光产物，即1- {5-甲酰胺基6- [ （2-乙酰氧基乙氧基）甲基氨基]嘧啶-4-基}吡啶鎓氯化物（2b）和1-（6-（乙酰氧基甲基）-5,5a，6,8-四氢恶唑并[4,3 - e ] purin -4-yl）吡啶鎓氯化物（6），它构成了一个新的杂环系统。此外，光敏辐射的2b产生了所需的无荧光的核苷类似物的高荧光的luminarosine 3b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.045

文献信息

• Transglycosilation process for producing acyclic nucleosides
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05336770A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  Herein is disclosed a novel and industrially advantageous process for synthesizing acyclic nucleosides such as acyclovir and ganciclovir from ribonucleosides, which process comprises adding an acid catalyst and an acid anhydride to a solution of a ribonucleoside such as guanosine and an ester derivative of an acyclic sugar, and heating the mixture, whereby a transglycosilation reaction takes place between the ribose moiety of the ribonucleoside and the ester derivative of the acyclic sugar.

  本文披露了一种新颖且具有工业优势的合成过程，用于从核糖核苷合成无环核苷类药物，如阿昔洛韦和甘氨酸氯酸韦。该过程包括向核糖核苷（如鸟苷）和无环糖酯衍生物的溶液中添加酸催化剂和酸酐，并加热混合物，从而在核糖核苷的核糖基团和无环糖酯衍生物之间发生一种转糖基化反应。
• Microwave-assisted regioselective synthesis of acyclic nucleosides through an alkylating reaction with 2-oxa-1,4-butanediol diacetate
  作者：Guirong Qu、Suhui Han、Zhiguang Zhang、Mingwei Geng、Feng Xue

  DOI：10.1139/v06-061

  日期：2006.5.1

  synthesis of purine acyclic nucleosides through microwave-assisted alkylation of various purine nucleobases with 2-oxa-1,4-butanediol diacetate in the absence of solvent and catalyst is described. The advantages of using this method include its environmental friendliness, simple manipulation, short reaction time, high regioselectivity, and good yields.Key words: acyclic nucleosides, microwave irradiation

  描述了在没有溶剂和催化剂的情况下，用 2-oxa-1,4-丁二醇二乙酸酯对各种嘌呤核碱基进行微波辅助烷基化来合成嘌呤无环核苷的高效绿色程序。该方法具有环境友好、操作简单、反应时间短、区域选择性高、收率高等优点。关键词：无环核苷，微波辐射，区域选择性，烷基化，2-oxa-1,4-丁二醇二乙酸酯。
• Process for producing acyclic nucleosides
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0532878A2

  公开（公告）日：1993-03-24

  Herein is disclosed a novel and industrially advantageous process for synthesizing acyclic nucleosides such as acyclovir and ganciclovir from ribonucleosides, which process comprises adding an acid catalyst and an acid anhydride to a solution of a ribonucleoside such as guanosine and an ester derivative of an acyclic sugar, and heating the mixture, whereby a transglycosilation reaction takes place between the ribose moiety of the ribonucleoside and the ester derivative of the acyclic sugar.

  本发明公开了一种从核糖核苷合成无环核苷（如阿昔洛韦和更昔洛韦）的新颖且具有工业优势的工艺，该工艺包括向核糖核苷（如鸟苷）和无环糖的酯衍生物的溶液中加入酸催化剂和酸酐，并加热混合物，从而在核糖核苷的核糖分子和无环糖的酯衍生物之间发生转糖苷化反应、并加热混合物，从而在核糖核苷的核糖分子和无环糖的酯衍生物之间发生转糖苷化反应。
• US5336770A
  申请人：——

  公开号：US5336770A

  公开（公告）日：1994-08-09