methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1190956-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 1190956-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: WQWPDRPIXSMCGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 barium hydroxide octahydrate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以57%的产率得到methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与不饱和呋喃酯的高效铑催化共轭加成用于四种天然三取代呋喃木脂素的高立体选择性合成

  摘要：

  四种天然木脂素，(±)-二氢芝麻素 (1a)、(±)-落叶松树脂甲醚 (1b)、(±)-sanshodiol 甲醚 (1c) 和 (±)-acuminatin 甲醚 (1d)，在从通过 MCR 反应获得的 4-(芳基亚甲基)-2-甲氧基四氢呋喃衍生物的五个步骤。该合成的关键步骤是将硼酸（Hayashi-Miyaura 反应）微波辅助立体选择性加成到 4-乙氧基羰基二氢呋喃中，生成三个具有优异非对映选择性的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900643
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-methoxyoxolane-3,3-dicarboxylate 在 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与不饱和呋喃酯的高效铑催化共轭加成用于四种天然三取代呋喃木脂素的高立体选择性合成

  摘要：

  四种天然木脂素，(±)-二氢芝麻素 (1a)、(±)-落叶松树脂甲醚 (1b)、(±)-sanshodiol 甲醚 (1c) 和 (±)-acuminatin 甲醚 (1d)，在从通过 MCR 反应获得的 4-(芳基亚甲基)-2-甲氧基四氢呋喃衍生物的五个步骤。该合成的关键步骤是将硼酸（Hayashi-Miyaura 反应）微波辅助立体选择性加成到 4-乙氧基羰基二氢呋喃中，生成三个具有优异非对映选择性的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900643

文献信息

• Efficient Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Unsaturated Furano Esters for the Highly Stereoselective Synthesis of Four Natural Trisubstituted Furanolignans
  作者：Aurélie Mondière、Guillaume Pousse、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.200900643

  日期：2009.9

  (±)-sanshodiol methyl ether (1c) and (±)-acuminatin methyl ether (1d), were prepared stereoselectively in five steps from a 4-(arylmethylene)-2-methoxytetrahydrofuran derivative obtained by a MCR reaction. The key step of this synthesis is the microwave-assisted stereoselective addition of a boronic acid (Hayashi–Miyaura reaction) to a 4-ethoxycarbonyldihydrofuran, generating three contiguous stereogenic centers

  四种天然木脂素，(±)-二氢芝麻素 (1a)、(±)-落叶松树脂甲醚 (1b)、(±)-sanshodiol 甲醚 (1c) 和 (±)-acuminatin 甲醚 (1d)，在从通过 MCR 反应获得的 4-(芳基亚甲基)-2-甲氧基四氢呋喃衍生物的五个步骤。该合成的关键步骤是将硼酸（Hayashi-Miyaura 反应）微波辅助立体选择性加成到 4-乙氧基羰基二氢呋喃中，生成三个具有优异非对映选择性的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)