2-(1-phenylethyl)benzothiophene | 99159-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)benzothiophene
• 英文别名: 2-(1-Phenylethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 99159-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: JMMNWVLIBWPXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  361.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 苯并噻吩 在 Ni[P(OEt)₃](IMes^Me)Br₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到2-(1-phenylethyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的乙烯基芳烃与富电子杂芳烃的区域选择性可切换氢杂芳基化

  摘要：

  我们报告了使用便利的配体控制策略，在乙烯基芳烃与富电子杂芳烃（包括苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚）的氢杂芳基化中进行区域选择性转换的第一个例子。在 NaO t Bu 存在下，Ni(IMes Me )[P(OEt) 3 ]Br 2产生具有高支化选择性的 C2-烷基化杂芳烃，而使用 Ni(IPr *OMe )[P(OEt) 3 ]Br 2有利于相应线性产物的形成。这种稳健的方法还可以在不使用导向基团的情况下轻松获得一系列 C2 烷基化的富电子杂芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03618

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Secondary Benzylation with Benzyl Alcohols Catalyzed by A High-Valent Heterobimetallic Ir−Sn Complex
  作者：Susmita Podder、Joyanta Choudhury、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo0625094

  日期：2007.4.1

  A highly efficient secondary benzylation procedure has been demonstrated using a high-valent heterobimetallic complex [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] 1 as the catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding benzylated products in moderate to excellent yields. The reaction was performed not only with carbon nucleophiles (arenes and heteroarenes) but also with oxygen (alcohol), nitrogen (amide

  使用高价杂双金属配合物[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ] 1作为在1,2-二氯乙烷中的催化剂，已证明了高效的二级苄基化程序。以中等至极好的收率得到相应的苄基化产物。该反应不仅与碳亲核试剂（芳烃和杂芳烃）一起进行，而且与氧（醇），氮（酰胺和磺酰胺）和硫（硫醇）亲核试剂一起进行。机理研究表明该反应中醚的中间体。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Chemoselective Three‐Component Geminal Cross Couplings of Dihaloalkanes with Cr Catalysis: Rapid Access to Tertiary and Quaternary Alkanes via a Metal–Carbene Intermediate
  作者：Sha Wang、Linhong Long、Xiaoyu Zhang、Liang Ling、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.202312856

  日期：2023.10.26

  The three-component geminal couplings have been achieved by design of a chromium catalytic system using dihaloalkanes to selective react with organomagnesium and chlorosilanes/alkyl tosylates. These newly developed reactions are effective for rapidly forming tertiary and quaternary alkanes via a Cr carbene intermediate with a novel inner-sphere radical coupling mechanism, showing great potential in

  三组分孪生偶联是通过设计铬催化系统来实现的，该系统使用二卤代烷烃选择性地与有机镁和氯硅烷/甲苯磺酸烷基酯反应。这些新开发的反应可有效通过具有新颖内球自由基耦合机制的Cr卡宾中间体快速形成叔烷烃和季烷烃，在合成和药物化学中显示出巨大的潜力。