2-(1-methoxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene | 110321-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-methoxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
• CAS: 110321-95-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: GMCPWSVYCPTGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,8-Dimethoxy-6-(1-methoxy-4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SHIKONIN, ALKANNIN; AND RACEMIC PARENT NUCLEUS CABONYL OXIME DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  该申请的新颖结构的芪酮、茜草酮和消旋肟衍生物的结构式如下：芪酮萘酚基亚甲基羟甲基羰基肟衍生物的结构式为（I）或（II）；茜草酮萘酚基亚甲基羟甲基羰基肟衍生物的结构式为（III）或（IV）；消旋芪酮萘酚基亚甲基羟甲基羰基肟衍生物的结构式为（V）或（VI），其中R1是烷烃、烯烃、芳烃或含有1至6个碳原子的取代芳烃；R2是烷烃、烯烃、芳烃或含有1至6个碳原子的取代芳烃，或者是氢。该发明的芪酮、茜草酮和消旋肟衍生物具有新颖的结构，在体外实验中显示出对肿瘤细胞有良好的生长抑制活性，并可用于肿瘤治疗。

  公开号：

  US20150344415A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methoxy-4-oxopentyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(1-methoxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Shikalkin (±Shikonin) 和相关化合物的合成

  摘要：

  关键中间体2-甲酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘是以1,4,5,8-四甲氧基萘为原料，由1,5-萘二醇三步法或萘甲素一步法制得。shikalkin 和二氢shikalkin 的全合成已经用这种醛通过侧链引入与格氏反应和以下去甲基化完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.205