N-(6-methylhepta-4,5-dien-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1379655-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-methylhepta-4,5-dien-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1379655-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 310.374
• InChiKey: LOKQNBBQFZIEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methylhepta-4,5-dien-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 C₅₁H₅₄Au₃Cl₃NP₃ 、 silver benzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 576.0h， 生成 2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金越多，对映选择性越强：γ-烯基磺酰胺与单，双和三膦烷金（I）催化剂的环氢化胺化

  摘要：

  制备了一系列手性单核，二核和三核金（I）配合物，并将其用作N保护的γ-烯丙基磺酰胺的不对称环氢化胺化反应的预催化剂。立体定向的配体是单齿，双齿和三齿2,5-二苯基膦，分别具有C 1，C 2和C 3对称性，从而使二核和三核配合物中的催化位点对称。所述Ç 3 -对称三核络合物显示出最高的活性和对映选择性（高达95％的ee值），而其单核和双核对应物表现出相当低的对映选择性和活性。在一系列单核，二核和三核2,5-二甲基膦烷金（I）配合物中也观察到了类似的趋势。从三核金（I）配合物的固态结构建立了亲液相互作用，从而提出了一个问题，即这些次级力是否与观察到的不同催化行为有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201103140
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-hepta-4,5-dienylamine 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以68%的产率得到N-(6-methylhepta-4,5-dien-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金越多，对映选择性越强：γ-烯基磺酰胺与单，双和三膦烷金（I）催化剂的环氢化胺化

  摘要：

  制备了一系列手性单核，二核和三核金（I）配合物，并将其用作N保护的γ-烯丙基磺酰胺的不对称环氢化胺化反应的预催化剂。立体定向的配体是单齿，双齿和三齿2,5-二苯基膦，分别具有C 1，C 2和C 3对称性，从而使二核和三核配合物中的催化位点对称。所述Ç 3 -对称三核络合物显示出最高的活性和对映选择性（高达95％的ee值），而其单核和双核对应物表现出相当低的对映选择性和活性。在一系列单核，二核和三核2,5-二甲基膦烷金（I）配合物中也观察到了类似的趋势。从三核金（I）配合物的固态结构建立了亲液相互作用，从而提出了一个问题，即这些次级力是否与观察到的不同催化行为有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201103140

文献信息

• Gold(i)-catalyzed enantioselective bromocyclization reactions of allenes
  作者：Dillon H. Miles、Marcos Veguillas、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c3sc50811k

  日期：——

  The enantioselective bromocyclization of allenes is accomplished through the use of a chiral dinuclear gold complex and/or chiral phosphate anions in the presence of an N-bromolactam as an electrophilic bromine source. This method provides access to heterocyclic vinyl bromides with an allylic stereocenter in excellent yield and enantioselectivity. These enantioenriched vinyl bromides may serve as a

  通过在N-溴内酰胺作为亲电溴源的情况下使用手性双核金络合物和/或手性磷酸根阴离子，实现烯丙烯的对映选择性溴环化。该方法以优异的收率和对映选择性提供了具有烯丙基立体中心的杂环乙烯基溴化物。这些对映体富集的乙烯基溴化物可以用作通过交叉偶联反应进一步衍生化的处理方法。