3-烯丙基-4-(烯丙氧基)-5-甲氧基苯甲醛 | 861528-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-烯丙基-4-(烯丙氧基)-5-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-allyl-4-allyloxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Allyl-4-(allyloxy)-5-methoxybenzaldehyde；3-methoxy-4-prop-2-enoxy-5-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 861528-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: RPPBOALIYMJLNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-4-(烯丙氧基)-5-甲氧基苯甲醛 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到3-methoxy-5-(prop-1-en-1-yl)-4-(prop-1-en-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排和闭环复分解获得苯并呋喃、2H-铬烯和苯氧西平的模块化方法：获得苯丙烷

  摘要：

  苯并呋喃、2 H-色烯和苯并氧杂环庚烯的合成是通过连续的克莱森重排和闭环复分解来完成的。利用广泛的酚类化合物，实现了具有药用价值的五元、六元和七元氧杂环的合成。这里制备的化合物可用于 SAR 研究的药物化学。此外，我们的工作突出了苯丙烷类天然产物的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202200084
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-烯丙基-4-(烯丙氧基)-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种生物基含羧酸酯结构多烯单体及其制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种生物基含羧酸酯结构多烯单体及其制备和应用。本发明的生物基含羧酸酯结构多烯单体如说明书附图1所示，是以香草醛为原料进行制备，来源广，可再生，绿色环保，且其中含有羧酸酯结构，在制备热固性聚合物时，聚合物具有可降解的特点，此外，本发明的生物基含羧酸酯结构多烯单体具有多组端双键，在通过点击反应制备热固性聚合物后，具有交联度很高、力学性能好、玻璃化转变温度高和透光性好的特点；且本发明的制备方法绿色环保，合成条件简单，制备成本低。

  公开号：

  CN117105788A

文献信息

• 一种香草醛基含缩醛结构四烯单体及其制备和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117069734A

  公开（公告）日：2023-11-17

  本发明公开了一种香草醛基含缩醛结构四烯单体及其制备和应用。本发明的香草醛基含缩醛结构四烯单体如说明书附图1所示，是以香草醛为原料进行制备，来源广，可再生，绿色环保，且其中含有缩醛结构，在制备热固性聚合物时，聚合物具有可降解的特点，此外，本发明的香草醛基含缩醛结构四烯单体具有多组端双键，在通过点击反应制备热固性聚合物后，具有交联度很高、力学性能好、玻化转变温度高和透光性好的特点。
• Design, economical synthesis and antiplasmodial evaluation of vanillin derived allylated chalcones and their marked synergism with artemisinin against chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum
  作者：Nandini Sharma、Dinesh Mohanakrishnan、Upendra Kumar Sharma、Rajesh Kumar、Richa、Arun Kumar Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.079

  日期：2014.5

  The in vitro blood stage antiplasmodial activity of a series of allylated chalcones based on the licochalcone A as lead molecule was investigated against chloroquine (CQ) sensitive Pf3D7 and CQ resistant PfINDO strains of Plasmodium falciparum using SYBR Green I assay. Of the forty two chalcones tested, eight showed IC50 < 5 mu M. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed 9 1-(4-Chlorophenyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]-prop-2-en-1-one} as the most potent (IC50: 2.5 mu M) against Pf3D7 with resistance indices of 1.2 and 6.6 against PfDd2 and PfINDO strains, respectively. Later on, the synergistic effects 9 with standard antimalarials fartemisinin (ART) and chloroquine (CQ)} were studied in order to provide the basis for the selection of the best partner drug. In vitro combinations of 9 with ART showed strong synergy against PfINDO (Sigma FIC50: 0.31-0.72) but additive to slight antagonistic effects (Sigma FIC50: 1.97-2.64) against Pf3D7. Sigma FIC50 0.31 of ART+9 combination corresponded to a 320 fold and 3 fold reduction in IC50 of 9 and ART, respectively. Similar combinations of 9 with CQ showed synergy to additivity to mild antagonism against the two strains Sigma FIC50: 0.668-2269 (PfINDO); 1.45-2.83 (Pf3D7)}. Drug exposure followed by drug withdrawal indicated that 9 taken alone at IC100 killed rings, trophozoites and schizonts of P. falciparum. The combination of ART and 9 (1X Sigma FIC100) selectively inhibited the growth of rings while the 2X Sigma FIC100 combination of the same caused killing of rings without affecting trophozoites and schizonts. In contrast, the 1x combination of CQ and 9 (Sigma FIC100: 0.5) killed rings and trophozoites. DNA fragmentation and loss of mitochondrial membrane potential (Delta Psi m) in the 9 treated P. falciparum culture indicated apoptotic death in malaria parasites. Prediction of ADME properties revealed that most of the molecules did not violate Lipinski's parameters and have low TPSA value suggesting good absorption. The results suggest the promising drug-like properties of 9 against CQ resistant Pf and propensity for synergy with classical antimalarial drugs together with easy and economical synthesis. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.