| 21894-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 21894-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃NO
• 分子量: 246.252
• InChiKey: NQSOKQMNZLPBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫氯 、 (Z)-N-benzylidene-2-methylpropan-2-amine oxide 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Darstellung und thermolyse von hexakis(perfluororganylthio/seleno)ethanen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91334-1

文献信息

• C−H Bond Trifluoromethylation of Arenes Enabled by a Robust, High-Valent Nickel(IV) Complex
  作者：Florian D'Accriscio、Pilar Borja、Nathalie Saffon-Merceron、Marie Fustier-Boutignon、Nicolas Mézailles、Noel Nebra

  DOI：10.1002/anie.201706237

  日期：2017.10.9

  high‐valent NiIV complex [(Py)2NiIVF2(CF3)2] (Py=pyridine) was synthesized and fully characterized by NMR spectroscopy, X‐ray diffraction, and elemental analysis. It reacts with aromatic compounds at 25 °C to form the corresponding benzotrifluorides in nearly quantitative yield. The monomeric and dimeric NiIIICF3 complexes 2⋅Py and 2 were identified as key intermediates, and their structures were unambiguously

  合成了耐用的高价Ni IV络合物[（Py）2 Ni IV F 2（CF 3）2 ]（Py =吡啶），并通过NMR光谱，X射线衍射和元素分析对其进行了全面表征。它与芳香族化合物在25°C下反应，以几乎定量的产率形成相应的苯并三氟化物。的单体和二聚体的Ni III CF 3个络合物2 ⋅Py和2被鉴定为关键中间体，其结构通过EPR光谱和X射线衍射明确确定。初步的动力学研究与反应中间体的分离相结合，证实了在Ni IV CF 3和Ni III CF 3中心都可以发生C键断裂/ C CF 3键形成的过程。
• Photoinduced Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Catalyzed by High‐Valent Nickel Complexes
  作者：Shubham Deolka、Ramadoss Govindarajan、Eugene Khaskin、Robert R. Fayzullin、Michael C. Roy、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/anie.202109953

  日期：2021.11.8

  Nickel complexes with simple naphthyridine ligands undergo facile aerobic oxidation to stable, isolated NiIII organometallic complexes, in which Ni–CF3 bond homolysis is observed upon irradiation with blue LED light. These complexes catalyze photoinduced C−H bond trifluoromethylation in arenes and heteroarenes.

  具有简单萘啶配体的镍配合物容易进行有氧氧化，形成稳定、分离的 Ni III有机金属配合物，其中在蓝色 LED 光照射下观察到Ni-CF 3键均裂。这些配合物催化芳烃和杂芳烃中光诱导的 CH 键三氟甲基化。
• N -9 Alkylation of purines via light-promoted and metal-free radical relay
  作者：Runze Mao、Lifeng Sun、Yong-Shi Wang、Min-Min Zhou、De-Cai Xiong、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.005

  日期：2018.1

  approach to the synthesis of N -9 alkylated purine nucleoside derivatives, via a CF 3 radical triggered radical relay pathway, has been developed. Purine nucleoside derivatives were prepared regioselectively in good to high yields. Photosensitizers and metals are free in this transformation. Visible light or even sunlight can be used as the source of light for the reactions.

  摘要开发了一种无金属且光促进的方法，该方法通过CF 3自由基触发的自由基中继途径合成N -9烷基化嘌呤核苷衍生物。嘌呤核苷衍生物以良好至高产率区域选择性地制备。在这种转化过程中，光敏剂和金属是免费的。可见光或什至阳光都可以用作反应的光源。
• Enantiospecific Trifluoromethyl-Radical-Induced Three-Component Coupling of Boronic Esters with Furans
  作者：Yahui Wang、Adam Noble、Christopher Sandford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201611058

  日期：2017.2.6

  2-lithio furan and non-racemic secondary and tertiary alkyl or aryl boronic esters undergo deborylative three-component coupling to give the corresponding 2,5-disubstituted furans with excellent levels of enantiospecificity. The process proceeds via the reaction of boronate complexes with a trifluoromethyl radical, which triggers 1,2-metallate rearrangement upon single-electron oxidation. Alternative

  在三氟甲基锍试剂存在下，衍生自 2-锂硫代呋喃和非外消旋仲烷基或叔烷基或芳基硼酸酯的硼酸酯络合物进行脱硼基三组分偶联，得到具有优异对映特异性的相应 2,5-二取代呋喃。该过程通过硼酸盐配合物与三氟甲基自由基的反应进行，该反应在单电子氧化时触发 1,2-金属盐重排。也可以使用替代的亲电子试剂代替三氟甲基锍试剂来实现类似的三组分偶联反应。
• CuCl-catalyzed ortho trifluoromethylation of arenes and heteroarenes with a pivalamido directing group
  作者：Shangjun Cai、Chao Chen、Zelin Sun、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c3cc41331d

  日期：——

  The CuCl catalyzed direct trifluoromethylation of sp2 C–H bonds has been realized, using the Togni reagent as the CF3 source. This reaction achieves the goal of regio-selectively converting C–H into C–CF3 with ecological and readily available starting materials.

  已实现CuCl催化的sp2 C–H键的直接三氟甲基化，使用Togni试剂作为CF3源。该反应以生态环保和易获取的起始材料，成功实现了区域选择性将C–H转化为C– 的目标。