1,2,4-trichloro-3,5,6-triphenylbenzene | 75319-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-trichloro-3,5,6-triphenylbenzene
• 英文别名: 1,2,4-Triphenyl-3,5,6-trichlor-benzol
• CAS: 75319-90-3
• 化学式: C₂₄H₁₅Cl₃
• 分子量: 409.742
• InChiKey: YKGXHEAVFFJQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 生成 1,2,4-trichloro-3,5,6-triphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  TANAKA RYUICHI; ZHENG SHI-AIN; KAWAGUCHI KENJI; TANAKA TAKEHIDE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 11, 1714-1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic attack on halogeno(phenyl)acetylenes by halide ions
  作者：Ryuichi Tanaka、Shì-Qín Zhèng、Kenji Kawaguchi、Takehide Tanaka

  DOI：10.1039/p29800001714

  日期：——

  Nucleophilic reactions between halogeno(phenyl)acetylenes and halide ions, ArCCX + Y–, where Ar = C6H5 or p-ClC6H4, X = Cl or Br, and Y = Cl or Br, have been examined. Halogen exchange of the Finkelstein type was observed for the first time in acetylene halides in anhydrous dimethyl sulphoxide when X = Br and Y = Cl. This exchange did not occur with other X–Y combinations. In the presence of up to

  研究了卤代（苯基）乙炔与卤离子ArC CX + Y –的亲核反应，其中Ar = C 6 H 5或对-ClC 6 H 4，X = Cl或Br，Y = Cl或Br。当X = Br和Y = Cl时，首次在无水二甲基亚砜中的乙炔卤化物中观察到Finkelstein类型的卤素交换。其他X–Y组合未发生这种交换。在二甲基亚砜中有多达20％的水存在下，或在水-有机相转移催化条件下，所有研究的X-Y组合都发生了亲核加成反应（正式为HY）。此外，亲核试剂Y –总是攻击结合苯基的碳。HY加成的方式是立体专一性反式; 因此，所得的二卤代苯乙烯总是具有（Z）-1，2-二卤代构型。
• Suzuki cross-coupling of hexachlorobenzene promoted by the Buchwald ligands
  作者：A. A. Vasil’ev、A. S. Burukin、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-022-3392-7

  日期：2022.1

  The study of cross-coupling between hexachlorobenzene and phenylboronic acid comprised five Buchwald ligands, from which 2-dicyclohexylphosphino-2′-(dimethylamino)biphenyl (DavePHOS) provided the best conversion. When excess of phenylboronic acid was used, a mixture of isomeric tri-, tetra- and pentaphenyl-substituted derivatives in the ∼10:70:20 ratio was obtained, along with minor amounts of hydrodechlorination

  六氯苯和苯基硼酸之间的交叉偶联研究包括五个 Buchwald 配体，其中 2-二环己基膦基-2'-(二甲氨基)联苯 (DavePHOS) 提供了最佳转化率。当使用过量的苯基硼酸时，获得了比例为~10:70:20 的异构三、四和五苯基取代衍生物的混合物，以及少量的加氢脱氯产物。
• Mechanisms of the Thermal Cyclotrimerizations of Fluoro- and Chloroacetylenes: Density Functional Theory Investigation and Intermediate Trapping Experiments
  作者：Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja2021476

  日期：2011.7.20

  substituent effects in the thermal cyclotrimerization of haloacetylenes have been rationalized using frontier molecular orbital theory. The higher reactivity of fluoroacetylenes compared to that of chloroacetylenes is due to the fact that fluoroacetylenes have lower singlet-triplet gaps than chloroacetylenes and more easily undergo dimerization and cyclotrimerization. In this report, additional experiments

  Viehe 和 Ballester 分别报道了氟和氯乙炔的热环三聚机理的理论研究，是借助 (U)B3LYP 泛函的密度泛函理论计算进行的，表明氟和氯乙炔的热环三聚- 和氯乙炔涉及区域选择性逐步 [2+2] 和逐步 [4+2] 环加成的串联过程。这些串联过程产生 1,2,6-三卤代杜瓦苯和 1,2,4-三卤杜瓦苯，然后加热时异构化为相应的苯。卤代乙炔环三聚反应的限速步骤是涉及开壳单线态双自由基过渡态和中间体的二聚反应步骤。已使用前沿分子轨道理论对卤代乙炔的热环三聚反应中的取代基效应进行了合理化。与氯乙炔相比，氟乙炔具有更高的反应性，这是因为氟乙炔比氯乙炔具有更低的单线态-三线态间隙，并且更容易发生二聚和环三聚。在本报告中，进行了额外的实验以验证关于氯乙炔环三聚的理论预测并捕获拟议的 1,4-二氯环丁二烯中间体。实验表明，苯基氯乙炔在 110 °C 下的热反应得到 1,2,3-三苯基三氯苯和 1
• Huebel,W.; Hoogzand,C., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 103 - 115
  作者：Huebel,W.、Hoogzand,C.

  DOI：——

  日期：——