3-[4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2-(methoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]prop-2-enenitrile | 908489-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2-(methoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]prop-2-enenitrile
• 英文别名: 3-[4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2-(methoxymethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 908489-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₂
• 分子量: 351.408
• InChiKey: GPGLUHDHHBWPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2-(methoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]prop-2-enenitrile 在 钯 氢气 、 PTFE 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to provide 760 mg of 3-[4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2-(methoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]propanenitrile as a white solid, mp 191-193° C.的产率得到3-[4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2-(methoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines

  摘要：

  本发明揭示了在6、7、8或9位含有官能团的取代基的咪唑喹啉和咪唑萘啶，例如酰胺、磺酰胺、脲或杂环基，以及含有这些化合物的制药组合物、中间体、制备方法和使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，用于诱导动物体内的细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病。

  公开号：

  US08658666B2
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-amino-7-bromo-2-methoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol 、 丙烯腈 在 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2-(methoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/91394

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted Imidazoquinolines and Imidazonaphthyridines
  申请人：Rice Michael J.

  公开号：US20090099161A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Imidazoquinolines and imidazonaphthyridines with a substituent containing a functional group, e.g., an amide, sulfonamide, urea, or heterocyclyl group, at the 6, 7, 8, or 9-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及含有官能团的取代基的咪唑喹啉和咪唑萘啶，例如在6,7,8或9位的酰胺，磺酰胺，脲或杂环基，以及含有该化合物的制药组合物，中间体，制备方法以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成以及用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。