8,9-dimethoxy-10b-(3-oxobutyl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1(10bH)-one | 124042-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-10b-(3-oxobutyl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1(10bH)-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-10b-(3-oxobutyl)-2,3,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1(5H)-one；rac-8,9-dimethoxy-10b-(3-oxobutyl)-2,3,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1(5H)-one；8,9-Dimethoxy-10b-(3-oxobutyl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1-one
• CAS: 124042-13-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: XYSVHFRDXIPGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-10b-(3-oxobutyl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1(10bH)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(+/-)-3-demethoxyerythratidinone
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化的还原Umpolung反应合成1，1-二取代的四氢异喹啉。

  摘要：

  提出了3，4-二氢异喹啉的催化还原性C 1酰化，其可直接获得1，1-二取代的四氢异喹啉。该反应是钛（III）催化的还原性物质化工艺，其中腈充当有效的酰化剂。该方法具有高度的化学选择性和区域选择性，并在20个实例中得到了证明。它非常适合大规模合成官能化的四氢异喹啉产物，以（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮的六步合成形式例举。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00987
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1-Benzyloxy-8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-10b-yl)-but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 8,9-dimethoxy-10b-(3-oxobutyl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of vicinal tricarbonyls. A total synthesis of (.+-.)-3-demethoxyerythratidinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a007

文献信息

• Development of an Efficient Synthesis of <i>rac</i> -3-Demethoxyerythratidinone via a Titanium(III) Catalyzed Imine-Nitrile Coupling
  作者：Hieu-Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201801479

  日期：2019.1.10

  The development of an efficient synthesis of the erythrina alkaloid 3‐demethoxyerythratidinone is described. A titanium(III) catalyzed umpolung in form of an imine–nitrile coupling reaction serves as key step for the construction of the highlighted C–C bond.

  描述了有效合成赤藓生物碱3-去甲氧基赤藓丁酮的方法。钛（III）催化的亚胺-腈偶联反应形式的蛋白酚是构建突出的CC键的关键步骤。
• Protic-Solvent-Mediated Cycloisomerization of Quinoline and Isoquinoline Propargylic Alcohols: Syntheses of (±)-3-Demethoxyerythratidinone and (±)-Cocculidine
  作者：Stephen T. Heller、Toshihiro Kiho、Alison R. H. Narayan、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201304687

  日期：2013.10.11

  route to these unique azacycles (see example). The utility of the benzindolizinone products was demonstrated by the application of this method to the total synthesis of the Erythrina alkaloids 3‐demethoxyerythratidinone and cocculidine.

  将“苯”放入吲哚嗪酮中：苯并[ g ] 吲哚嗪酮和苯并[ e ] 吲哚嗪酮的环异构化方法为这些独特的氮杂环提供了第一条通用路线（参见示例）。通过将这种方法应用于刺桐生物碱 3-脱甲氧基赤霉啶酮和球虫碱的全合成，证明了苯并吲哚嗪酮产品的实用性。
• WASSERMAN, HARRY H.;AMICI, ROBERT M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5843-5844
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、AMICI, ROBERT M.

  DOI：——

  日期：——