3-hydroxy-3-(o-tolyl)isoindolin-1-one | 39928-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(o-tolyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)-2H-isoindol-1-one
• CAS: 39928-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: KUIMCWMNHUZXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(o-tolyl)isoindolin-1-one 在 (11aS)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到3-(o-tolyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  SPINOL衍生的手性磷酸消旋3-取代-3-羟基-异吲哚啉-1-酮的不对称氢解

  摘要：

  外消旋的3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮的不对称氢解反应是利用SPINOL衍生的磷酸和高空间需求量的汉茨酯作为氢源而开发的。以高收率和高达93％的对映选择性获得相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.030
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 邻苯二甲酸亚胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(o-tolyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  SPINOL衍生的手性磷酸消旋3-取代-3-羟基-异吲哚啉-1-酮的不对称氢解

  摘要：

  外消旋的3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮的不对称氢解反应是利用SPINOL衍生的磷酸和高空间需求量的汉茨酯作为氢源而开发的。以高收率和高达93％的对映选择性获得相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.030

文献信息

• Chiral Brønsted acid-catalysed enantioselective synthesis of isoindolinone-derived N(acyl),S-acetals
  作者：Josipa Suć、Irena Dokli、Matija Gredičak

  DOI：10.1039/c5cc08813e

  日期：——

  Chiral Brønsted acid catalyzed synthesis of N(acyl),S-acetals from in situ generated ketimines proceeds in high yields and enantioselectivities.

  手性Brønsted酸催化的合成，从现场生成的酮亚胺中生成N(酰),S-缩醛，产率高，对映选择性好。
• Rhodium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Cyclic <i>N</i>-Acyl Ketimines with Activated Olefins: Anticancer Activity of Spiroisoindolinones
  作者：Satyasheel Sharma、Yongguk Oh、Neeraj Kumar Mishra、Umasankar De、Hyeim Jo、Richa Sachan、Hyung Sik Kim、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02708

  日期：2017.4.7

  The rhodium(III)-catalyzed redox-neutral coupling reaction of N-acyl ketimines generated in situ from 3-hydroxyisoindolinones with various activated olefins is described. This approach leads to the synthesis of bioactive spiroisoindolinone derivatives in moderate to high yields. In the case of internal olefins such as maleimides, maleates, fumarates, and cinnamates, spiroindanes were obtained by the

  铑（III）催化的N的氧化还原-中性偶联反应描述了由3-羟基异吲哚满酮与各种活化烯烃原位产生的β-酰基酮亚胺。这种方法导致以中等至高产率合成生物活性螺异吲哚满酮衍生物。在诸如马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯和肉桂酸酯的内烯烃的情况下，螺茚满是通过[3 + 2]环化反应获得的。与之形成鲜明对比的是，丙烯酸酯和醌显示出β-H消除，然后是Prins型环化，提供了螺二氢茚。评价合成化合物对雄激素敏感的人前列腺腺癌细胞（LNCaP），人前列腺腺癌细胞（DU145），人子宫内膜腺癌细胞（Ishikawa），人乳腺癌细胞（MCF-7）和三联抗的体外抗癌活性阴性人类乳腺癌细胞（MDA-MB-231）。尤其，
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective aza-Friedel–Crafts Reaction of Cyclic α-Diaryl <i>N</i>-Acyl Imines with Indoles
  作者：Danijel Glavač、Chao Zheng、Irena Dokli、Shu-Li You、Matija Gredičak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01420

  日期：2017.8.18

  Asymmetric addition of indoles to cyclic α-diaryl-substituted N-acyl imines, which are generated in situ from 3-aryl 3-hydroxyisoindolinones, is described. The transformation proceeds smoothly with a broad range of indoles and isoindolinone alcohols using a SPINOL-derived chiral Brønsted acid catalyst to afford α-tetrasubstituted (3-indolyl)(diaryl)methanamines in excellent yields and enantioselectivities

  描述了将吲哚不对称地加成到环状α-二芳基取代的N-酰基亚胺上，所述环状α-二芳基取代的N-酰基亚胺是由3-芳基3-羟基异吲哚满酮原位产生的。使用SPINOL衍生的手性布朗斯台德酸催化剂，可在多种吲哚和异吲哚啉酮醇中顺利进行转化，从而以极佳的收率和对映选择性（高达98％的收率，最高可达98％的收率）提供α-四取代的（3-吲哚基）（二芳基）甲胺。 > 99：1 er）。DFT计算和实验数据支持了立体化学诱导的起源。
• Unexpected Brønsted Acid-Catalyzed Domino Reaction of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones and<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Hydrazones for the Synthesis of 3-(Hydrazono)isoindolin-1-ones
  作者：Hui-Xuan Chen、Yongsu Li、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Wenhuan He、Hao Liang、Yuyang Zhang、Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Rihui Cao、Gao-Feng Liu、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201801293

  日期：2018.12.19

  3‐(Hydrazono)isoindolin‐1‐one derivatives were synthesized in excellent yields and high chemoselectivities by a Brønsted acid‐catalyzed domino reaction between 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones and N‐tert‐butyl hydrazones. The E‐configuration of the hydrazone products was determined by X‐ray single‐crystal diffraction.

  3-（亚肼基）异吲哚啉-1-酮衍生物通过3-羟基异-1-酮和之间的布朗斯台德酸催化的反应多米诺优良产率和高chemoselectivities合成ñ -叔丁基腙。X产物的E-构型由X射线单晶衍射确定。
• Ir(I)-catalyzed enantioselective hydrogenolysis of 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Chen Ge、Ren-Xiao Liang、Ren-Rong Liu、Bin Xiang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.111

  日期：2017.1

  An enantioselective hydrogenolysis of 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones under H2 has been developed by using Ir(I)/(R)-MeO-Biphep complex as a catalyst. Cyclic diaryl methylamides were obtained in moderate to excellent yields and up to 92% ee.

  通过使用Ir（I）/（R）-MeO-Biphep配合物作为催化剂，开发了H 2下3-芳基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的对映选择性氢解反应。以中等至优异的产率和高达92％的ee获得环状二芳基甲基酰胺。