N-ethyl-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine | 53138-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 53138-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: UTQSABLZYAVHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 水 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-ethyl-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种将叔酰胺还原为胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种将叔酰胺还原为胺的方法，是将叔酰胺、碱金属试剂以及质子供体试剂在有机溶剂中，完成以下反应：所述质子供体试剂为无机盐水溶液时，反应产物为叔胺类化合物。本发明使得叔酰胺能够被还原为叔胺类化合物，产率高、适用范围广泛、操作安全简单；所采用的原料廉价易得，不涉及贵金属催化剂、有毒有害的硅烷类和易燃易爆的金属氢化物，且不产生有毒副产物，反应更加环保，可解决现有技术中酰胺类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、生成的产物难以控制的问题。

  公开号：

  CN110054538B

文献信息

• A General Acid‐Mediated Hydroaminomethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Veronica Tona、Carlos R. Gonçalves、Saad Shaaban、Alberto Oppedisano、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201906910

  日期：2019.10.7

  its considerable potential to streamline amine synthesis. State-of-the-art protocols for hydroaminomethylation of alkenes rely largely on transition-metal catalysis, enabling this transformation only under highly designed and controlled conditions. Here we report a broadly applicable, acid-mediated approach to the hydroaminomethylation of unactivated alkenes and alkynes. This methodology employs cheap

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。
• [EN] DIALKYLAMINOARYLPIPERIDINYL-O-PHENOXY AND O-BENZYLOXYPROPYLAMINO DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIALKYLAMINOARYLPIPÉRIDINYL-O-PHÉNOXY ET DE O-BENZYLOXYPROPYLAMINO PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019115008A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to dialkylaminoarylpiperidinyl-o-phenoxy and obenzyloxypropylamino derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  这项发明涉及具有对电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，和μ-阿片受体双重药理活性的二烷基氨基芳基哌啶基-o-苯氧基和邻苄氧基丙氨基衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。
• [EN] PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOMETHYLATION REACTION USING IMINIUM REACTANTS<br/>[FR] PRODUCTION D'AMINES PAR RÉACTION D'HYDROAMINOMÉTHYLATION À L'AIDE DE RÉACTIFS D'IMINIUM
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2020064917A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminomethylation reaction of a non- aromatic C-C double bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond with an iminium ion in a solvent comprising an alcohol, wherein the iminium ion is represented by the following formula (I): wherein R1 and R2 are independently hydrogen or selected from the group consisting of an aliphatic hydrocarbon group which may be substituted, an aromatic hydrocarbon group which may be substituted, an aliphatic heterocyclic group which may be substituted, an aromatic heterocyclic group which may be substituted and of combinations thereof, such as an aralkyl group which may be substituted; and R1 and R2 may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bound; and wherein R1 and R2 are not both hydrogen and at least one of R1 and R2 carries a hydrogen atom at a carbon atom in ex¬ position to the nitrogen atom of the iminium ion.

  提供了一种通过非芳香性C-C双键的氢胺甲基化反应生产胺的方法，该方法包括将含有非芳香性C-C双键的化合物与在含有醇的溶剂中的亚胺离子反应的步骤，其中亚胺离子由以下通式(I)表示：其中R1和R2独立地为氢或选自可被取代的脂肪族烃基团、可被取代的芳香族烃基团、可被取代的脂肪族杂环基团、可被取代的芳香族杂环基团以及它们的组合，例如可被取代的芳烷基团；并且R1和R2可以彼此连接，与它们所结合的氮原子一起形成环；并且其中R1和R2不同时为氢，且R1和R2中至少有一个在其与亚胺离子的氮原子相对的碳原子上携带氢原子。
• Reduction and Reductive Deuteration of Tertiary Amides Mediated by Sodium Dispersions with Distinct Proton Donor-Dependent Chemoselectivity
  作者：Bin Zhang、Hengzhao Li、Yuxuan Ding、Yuhao Yan、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00617

  日期：2018.6.1

  practical and scalable single electron transfer reduction mediated by sodium dispersions has been developed for the reduction and reductive deuteration of tertiary amides. The chemoselectivity of this method highly depends on the nature of the proton donor. The challenging reduction via C–N bond cleavage has been achieved using Na/EtOH, affording alcohol products, while the use of Na/NaOH/H2O leads to the

  已经开发了由钠分散体介导的实用且可扩展的单电子转移还原，用于还原和还原叔酰胺。该方法的化学选择性高度取决于质子供体的性质。通过使用Na / EtOH（可提供醇类产物）实现C-N键断裂的富挑战性还原，而使用Na / NaOH / H 2 O则可通过选择性的C-O裂解形成胺。具有高比表面积的钠分散体对于获得高收率和良好的化学选择性至关重要。这种新方法可以耐受多种叔酰胺。此外，Na / EtOD- d 1和Na / NaOH / D 2介导的相应还原氘O提供有用的具有优异氘含量的α，α-二氘代醇和α，α-二氘代胺。
• PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOMETHYLATION REACTION USING IMINIUM REACTANTS
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP3628657A1

  公开（公告）日：2020-04-01

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminomethylation reaction of a non-aromatic C-C double bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond with an iminium ion in a solvent comprising an alcohol, wherein the iminium ion is represented by the following formula (I): wherein R1 and R2 are independently hydrogen or selected from the group consisting of an aliphatic hydrocarbon group which may be substituted, an aromatic hydrocarbon group which may be substituted, an aliphatic heterocyclic group which may be substituted, an aromatic heterocyclic group which may be substituted and of combinations thereof, such as an aralkyl group which may be substituted; and R1 and R2 may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bound; and wherein R1 and R2 are not both hydrogen and at least one of R1 and R2 carries a hydrogen atom at a carbon atom in α-position to the nitrogen atom of the iminium ion.

  提供了一种通过非芳香族 C-C 双键的氢氨甲基化反应生产胺的工艺，所述工艺包括 使包含非芳香族 C-C 双键的化合物与亚胺离子在包含醇的溶剂中反应，其中亚胺离子由下式 (I) 表示： 其中 R1 和 R2 独立地为氢或选自由可被取代的脂肪族烃基、可被取代的芳香族烃基、可被取代的脂肪族杂环基、可被取代的芳香族杂环基及其组合（如可被取代的芳烷基）组成的组；其中 R1 和 R2 并非都是氢，R1 和 R2 中至少有一个在与亚氨基氮原子处于 α 位的碳原子上带有一个氢原子。