[gold(III)Cl3(2-benzylpyridine)] | 171509-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [gold(III)Cl3(2-benzylpyridine)]
• 英文别名: (2-benzylpyridine)AuCl₃；(bepy)AuCl₃；[Au(NC5H4(CH2Ph)-2)Cl3]；2-benzylpyridine;gold(3+);trichloride
• CAS: 171509-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₁AuCl₃N
• 分子量: 472.552
• InChiKey: VJLDJCPYJCYJMP-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [gold(III)Cl3(2-benzylpyridine)] 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 cis-[(bepy)Au(C₆F₅)₂]
  参考文献：
  名称：

  迈向发射蓝色的单环金属化金（iii）配合物–合成，表征和光物理研究†

  摘要：

  高效和高稳定性的发蓝色光的磷光材料是有机发光器件（OLED）广泛采用的关键要求。为了在电磁波谱的较高能量区域实现三重态衍生发射，一系列中性的单环金属化金（III）与三氟甲基和三氟甲氧基官能化的2-苯基吡啶（ppy）衍生物，2-苯胺基吡啶（apy），2-苯甲酰吡啶（bpy）和2-苄基吡啶（bepy作为环金属化骨架，已经设计并合成了二芳基或单芳基炔作为辅助配体。通过各种核磁共振波谱技术，所选化合物的元素分析和单晶X射线衍射研究，进行了广泛的光物理和化学表征，以确认配合物的结构和化学性质。配合物的发射波长最大值出现在电磁光谱的蓝/天蓝色区域中。详细的光物理研究表明，配合物的不同发射性质主要由环金属化配体的电子性质决定。III）复合物。

  DOI：

  10.1039/c8dt05034a
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 、 gold(III) chloride trihydrate 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到[gold(III)Cl3(2-benzylpyridine)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of gold(III) adducts and cyclometallated derivatives with 2-substituted pyridines. Crystal structure of [Au{NC5H4(CMe2C6H4)-2}Cl2]

  摘要：

  The 2-benzylpyridines HL [NC5H4-(CH(2)Ph)-2, -(CHMePh)-2 and (CMe(2)Ph)-2] reacted with AuCl3 . 2H(2)O or Na[AuCl4] to give adducts [Au(HL)Cl-3] or cyclometallated derivatives [AULCl(2)]. The metallation reaction involves direct activation of a C-H bond of the phenyl substituent. With the 2-alkylpyridines NC5H4(CMe(3))-2 and NC5H4(CH(2)CMe(3))-2 (HL) on ly the tetrachloroaurate (III) salts [H(2)L][AuCl4] were isolated. The structure of [Au{NC5H4(CMe(2)C(6)H(4))-2}Cl-2] has been determined by X-ray diffraction. It reveals a six-membered ring having a boat-like conformation: there is a rather short interaction between one hydrogen of the Me group in axial position and the gold atom. AU ... H 2.56(5) Angstrom. The cyclometallated species react with PPh(3) to give cationic complexes [AUL(PPh(3))Cl](+) and with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) to yield [AuL(dppe)Cl](+). Under pressure (50 atm, 60 degrees C) of CO extrusion of the metal occurs. The organic products formed likely arise from insertion of CO into the Au-C bond. The reactivity of the cycloaurated species, is compared with that of analogous palladium(II) derivatives described previously.

  DOI：

  10.1039/dt9950002865

文献信息

• Interfering with Metabolic Profile of Triple‐Negative Breast Cancers Using Rationally Designed Metformin Prodrugs
  作者：Maria V. Babak、Kai Ren Chong、Peter Rapta、Markella Zannikou、Hui Min Tang、Lisa Reichert、Meng Rui Chang、Vladimir Kushnarev、Petra Heffeter、Samuel M. Meier‐Menches、Zhi Chiaw Lim、Jian Yu Yap、Angela Casini、Irina V. Balyasnikova、Wee Han Ang

  DOI：10.1002/anie.202102266

  日期：2021.6.7

  Triple-negative breast cancer (TNBC) is the most aggressive subtype of breast cancer, characterized by an aberrant metabolic phenotype with high metastatic capacity, resulting in poor patient prognoses and low survival rates. We designed a series of novel AuIII cyclometalated prodrugs of energy-disrupting Type II antidiabetic drugs namely, metformin and phenformin. Prodrug activation and release of

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最具侵袭性的乳腺癌亚型，其特点是代谢表型异常，转移能力强，导致患者预后差和存活率低。我们设计了一系列新型 Au III环金属化能量干扰 II 型抗糖尿病药物的前药，即二甲双胍和苯乙双胍。二甲双胍配体的前药激活和释放是通过调整环金属化 Au III片段来实现的。与不协调的二甲双胍相比，铅复合物3met 的细胞毒性高 6000 倍，并且显着降低了患有侵袭性乳腺癌并淋巴细胞浸润到肿瘤组织的小鼠的肿瘤负荷。这些影响归因于3met 干扰 TNBC 中的能量产生并抑制相关的促生存反应以诱导致命的代谢灾难。
• Cyclometallated gold(III) complexes against colon cancer. X-ray structure of [Au(C,NPhenylpyridine)(OAc)2]
  作者：E. Abás、M. Gómez-Bachiller、E. Colom、E. Pardina、A. Rodríguez-Diéguez、L. Grasa、M. Laguna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121340

  日期：2020.8

  between hydro- and lipophilicity. That is why cycloaurated complexes were modified by the coordination of O-donor ligands and studied as anticancer drugs for colon cancer (Caco-2/TC7 cell line). The precursors ([AuCl3(N–CH)]) and starting cyclometallated complexes did not present any effect on tumour or normal cell proliferation. However, complex [Au(Phe)(ppy)]Cl presents a better antiproliferative effect

  顺铂的发现改变了人们对化学疗法的理解方式。从那时起，为了提高与这种金属药物有关的效力和临床问题，已经研究了几种金属作为该疗法的替代方法。由于与Pt（II）的化学相似性，Au（III）是一种有前途的金属。然而，在生理条件下稳定该氧化态仍然是难以实现的目标。在这项研究中，我们研究了环金属化作为制备稳定的Au（III）配合物的策略，并且我们评估了这些化合物作为治疗结肠癌的候选药物。为了实现我们的目标，我们付出了巨大的努力，设计了一种无需有机汞化合物即可获得环配络合物的一般策略。从而，3（N -CH）]络合物，我们已经测试了这些化合物的一些ADME-毒性。分配系数表明，尽管[AuCl 3（N –CH）]更具水溶性，但环金属化物质在亲油性和亲油性之间表现出更好的平衡。这就是为什么通过O-供体配体的配合来修饰环修饰复合物并研究其作为结肠癌（Caco-2 / TC7细胞系）的抗癌药物的原因。前体（[AuCl
• Preparation of folic acid-conjugated dendritic mesoporous silica nanoparticles for pH-controlled release and targeted delivery of a cyclometallated gold(III) complex as an antitumor agent
  作者：Samira Malekmohammadi、Hassan Hadadzadeh、Zahra Amirghofran

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.07.024

  日期：2018.9

  cytotoxicity test of the free Au(drug), free nanocarrier (DFMSNs), Au(drug) loaded folate-conjugated nanocarrier (Au(drug)@DFMSNs), and Au(drug) loaded nanocarrier without folate-conjugation (Au(drug)@DAMSNs) against two human cancer cell lines, including MCF-7 (human breast carcinoma cell lines) and A549 (human lung carcinoma cell lines) showed that the therapeutic efficacy of Au(drug)@DFMSNs is significantly

  这项研究的目的是开发一种靶向药物递送系统，该系统包含叶酸偶联的树状氨基介孔二氧化硅纳米粒子（DFMSN），该纳米粒子负载有环金属化的金（III）络合物[Au（bzpy）Cl 2 ]（bzpy = 2-苄基吡啶），作为细胞毒剂（Au（drug）@DFMSNs）。通过透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD）对包括Au（III）配合物，DFMSNs和Au（drug）@DFMSNs在内的产品进行了表征，能量色散X射线（EDX），UV-Vis，1 H NMR，傅立叶变换红外（FT-IR），Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积分析，电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP- AES），ζ电势测量和动态光散射（DLS）。这在不同pH条件下的体外释放研究表明，叶酸官能化的氨基介孔二氧化硅纳米颗粒中Au（III）配合物的释放是持续的，且依赖于
• Cyclometallated gold(<scp>iii</scp>) aryl-pyridine complexes as efficient catalysts for three-component synthesis of substituted oxazoles
  作者：Henrik von Wachenfeldt、Alexey V. Polukeev、Nagarajan Loganathan、Filip Paulsen、Philipp Röse、Marion Garreau、Ola F. Wendt、Daniel Strand

  DOI：10.1039/c4dt03806a

  日期：——

  Cyclometallated gold(iii) complexes efficiently catalyze the multicomponent reaction between imines, alkynes, and acyl chlorides to form trisubstituted oxazoles.

  环金（III）配合物高效催化亚胺、炔烃和酰氯之间的多组分反应，形成三取代噁唑。
• Synthesis, structure and reactivity of a new six-membered cycloaurated complex of 2-benzoylpyridine [AuCl2(pcp-C  1,N )] [pcp = 2-(2-pyridylcarbonyl)phenyl]. Comparison with the cycloaurated complex derived from 2-benzylpyridine
  作者：Yoshio Fuchita、Hidenori Ieda、Yukiko Tsunemune、Junko Kinoshita-Nagaoka、Hiroyuki Kawano

  DOI：10.1039/a706354g

  日期：——

  A six-membered cycloaurated complex [AuCl2(pcp-C1,N)] [pcp = 2-(2-pyridylcarbonyl)phenyl] has been prepared by the reaction between the adduct [AuCl3(Hpcp)] (Hpcp = 2-benzoylpyridine) and AgO2CCF3, and its structure determined by X-ray diffraction. The boat-like conformation of the six-membered pcp–Au ring has been compared to that of the pmp–Au ring in [AuCl(pmp-C1,N)(PPh3)]BF4 [pmp = 2-(2-pyridylmethyl)phenyl] the structure of which has also been established by X-ray diffraction. The complex [AuCl2(pcp-C1,N)] reacts with PPh3 in a 1∶1 molar ratio to give a neutral complex [AuCl2(pcp)(PPh3)]. This is further converted into trans-[AuCl(pcp)(PPh3)2]BF4 and [Au(pcp-C1,N)2]BF4 by treating with PPh3 in the presence of NaBF4 and excess of AgBF4, respectively. This reactivity towards triphenylphosphine has been compared with that of the known cycloaurated complex [AuCl2(pmp-C1,N)]. Temperature-dependent 1H NMR spectra attributable to inversion of the six-membered pmp–Au ring have been observed and the rates of inversion measured by line shape analysis of the methylene protons in [AuCl(pmp-C1,N)(PPh3)]BF4.

  通过加合物 [AuCl3(Hpcp)]（Hpcp = 2-苯甲酰基吡啶）与 AgO2CCF3 的反应，制备了六元环状复合物 [AuCl2(pcp-C1,N)] [pcp = 2-(2-吡啶基羰基)苯基]，并通过 X 射线衍射测定了其结构。六元 pcp-Au 环的舟状构象与 [AuCl(pmp-C1,N)(PPh3)]BF4 [pmp = 2-(2-吡啶甲基)苯基] 中 pmp-Au 环的舟状构象进行了比较，后者的结构也已通过 X 射线衍射确定。复合物 [AuCl2(pcp-C1,N)]以 1∶1 的摩尔比与 PPh3 反应，生成中性复合物 [AuCl2(pcp)(PPh3)]。在 NaBF4 和过量 AgBF4 的存在下，通过与 PPh3 的反应，[AuCl2(pcp)(PPh3)]进一步转化为反式[AuCl(pcp)(PPh3)2]BF4 和[Au(pcp-C1,N)2]BF4。这种对三苯基膦的反应性与已知环aurated 复合物 [AuCl2(pmp-C1,N)]的反应性进行了比较。通过对 [AuCl(pmp-C1,N)(PPh3)]BF4中亚甲基质子的线形分析，观察到了可归因于六元 pmp-Au 环反转的随温度变化的 1H NMR 光谱，并测量了反转的速率。