3-Hexyl-10,12-dimethyl-2-oxo-2H,6H-1,11-dioxa-4,6-diaza-naphthacene-5,7-dicarboxylic acid bis-[((5R,8S,9R,12S,17aS)-5,12-diisopropyl-9,13,16-trimethyl-4,7,11,14,17-pentaoxo-hexadecahydro-10-oxa-3a,6,13,16-tetraaza-cyclopentacyclohexadecen-8-yl)-amide] | 87039-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-Hexyl-10,12-dimethyl-2-oxo-2H,6H-1,11-dioxa-4,6-diaza-naphthacene-5,7-dicarboxylic acid bis-[((5R,8S,9R,12S,17aS)-5,12-diisopropyl-9,13,16-trimethyl-4,7,11,14,17-pentaoxo-hexadecahydro-10-oxa-3a,6,13,16-tetraaza-cyclopentacyclohexadecen-8-yl)-amide]
• CAS: 87039-80-3
• 化学式: C₇₀H₉₈N₁₂O₁₇
• 分子量: 1379.62
• InChiKey: LOFZIHHCULGHEM-GFOXDJJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  355.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代辛酸 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Hexyl-10,12-dimethyl-2-oxo-2H,6H-1,11-dioxa-4,6-diaza-naphthacene-5,7-dicarboxylic acid bis-[((5R,8S,9R,12S,17aS)-5,12-diisopropyl-9,13,16-trimethyl-4,7,11,14,17-pentaoxo-hexadecahydro-10-oxa-3a,6,13,16-tetraaza-cyclopentacyclohexadecen-8-yl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  放线菌素D的四环发色类似物：合成，结构阐明和从一种形式到另一种形式的相互转化，抗肿瘤活性和构效关系。

  摘要：

  放线菌素D的两个不同的四环发色类似物通过将放线菌素D中的两个发色DNA结合功能（即2-氨基和3-氧代）结合到1,4-恶嗪-2-酮或恶唑环系统中而合成。第三类似物在恶唑类似物的C-8处具有额外的醌功能。在所有类似物中，母体抗生素的肽内酯的化学完整性均保持不变，但其立体化学改变。该类似物被设计为放线菌素D的三环活性类似物或放线菌素D本身的运输修饰的前药形式。所有类似物都具有比AMD弱几倍的细胞毒性。它们对细胞外DNA也没有结合亲和力。尽管如此，第一和第三系列的类似物显示出改善的抗肿瘤活性（P388白血病，CDF1小鼠）。实际上，在恶嗪酮环的C-3位或8-氧代-8H-恶唑环的C-2位具有苯基取代基的这些类似物中的两个具有最高的抗肿瘤作用。大多数类似物在比放线菌素D更大的剂量范围内具有活性，并且在体外对人淋巴细胞白血病（CCFR-CEM）细胞的细胞毒性低6至16倍。具有最显着的抗肿瘤活性的类似物是

  DOI：

  10.1021/jm00365a015