1-(3'-(4''-ethylthio-1'',8''-naphthalimid-N''-yl))-propyl-3-methylimidazolium iodide | 1623747-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3'-(4''-ethylthio-1'',8''-naphthalimid-N''-yl))-propyl-3-methylimidazolium iodide
• 英文别名: 6-Ethylsulfanyl-2-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione;iodide；6-ethylsulfanyl-2-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione;iodide
• CAS: 1623747-25-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₃O₂S*I
• 分子量: 507.395
• InChiKey: IICLBBRVBZVMMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-(3'-(4''-ethylthio-1'',8''-naphthalimid-N''-yl))-propyl-3-methylimidazolium iodide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到dichloro[1-(3'-(4"-ethylthio-1",8"-naphthalimid-N"-yl))propyl-3-methylimidazol-2-ylidene](η⁶-p-cymene)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  带有4-乙基硫-1,8-萘二甲酰亚胺配体的荧光有机金属铑（I）和钌（II）金属药物：抗增殖作用，细胞摄取和DNA相互作用

  摘要：

  含铑（I）N的荧光4-乙基硫基1,8-萘二甲酰亚胺合成了杂环卡宾（NHC）和钌（II）NHC片段，并评估了它们的抗增殖作用，细胞摄取和DNA结合活性。两种类型的有机金属化合物均以铑（I）NHC衍生物引发比钌（II）NHC类似物更强的对肿瘤细胞的配体依赖性有效细胞毒性作用。还可以观察到对几种致病性革兰氏阳性细菌菌株的抗增殖作用，而革兰氏阴性细菌的生长并未受到实质性影响。通过原子吸收光谱法以及通过荧光显微术证实细胞摄取，这表明细胞中一般依赖配体的积累。对与DNA相互作用的深入研究证实了萘二甲酰亚胺基团通过插入机制在B-DNA的平面碱基之间插入，以及其堆叠在G-四链体结构四重峰的顶部。此外，可以检测到有机金属配合物与模型DNA碱基9-乙基鸟嘌呤的其他配位结合。因此，所研究的化合物代表了有前途的生物有机金属，具有强大的药理作用和出色的细胞成像性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.056
• 作为产物：
  描述：

  4-ethylthio-1,8-naphthalic anhydride 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3'-(4''-ethylthio-1'',8''-naphthalimid-N''-yl))-propyl-3-methylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  金（I）N-杂环卡宾配合物与萘二甲酰亚胺配体作为硫氧还蛋白还原酶抑制剂和DNA嵌入剂的组合

  摘要：

  制备了由金（I）N-杂环卡宾（NHC）部分和萘二甲酰亚胺组成的有机金属共轭物，并作为与DNA和二硫键还原酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）相互作用的细胞毒剂进行了研究。该复合物是与其萘二甲酰亚胺部分结构相关的有效DNA嵌入剂，由于掺入了gold（I）部分而抑制了TrxR，并在MCF-7乳腺癌和HT-29结肠腺癌细胞中触发了有效的细胞毒性作用。注意到最具细胞毒性的复合物，氯离子[1-（3'-（4'-乙硫基-1''，8''-萘二甲酰亚胺-N ''-基））-丙基-3对肿瘤细胞代谢有强烈影响。-甲基-咪唑-2-亚烷基]金（I）（4 d）。总之，萘二甲酰亚胺与金（I）NHC部分的结合为设计具有多种作用方式的生物有机金属抗癌剂提供了有用的策略。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402049