dimethyl [(4-nitrophenyl)(6-oxo-6λ5-dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)ethyl]phosphonate | 1208065-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [(4-nitrophenyl)(6-oxo-6λ5-dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)ethyl]phosphonate
• 英文别名: 6-[Dimethoxyphosphoryl-(4-nitrophenyl)methyl]benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepine 6-oxide
• CAS: 1208065-73-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₈P₂
• 分子量: 475.331
• InChiKey: JNEGLSNEQYILEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromodibenzo[d,f][1,2,3]dioxaphosphepine 、 dimethyl (hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)phosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl [(4-nitrophenyl)(6-oxo-6λ5-dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Bisphosphonates

  摘要：

  二甲基[(取代苯基)(6-氧代 6λ5 二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂环庚烷-6-基)甲基]膦酸盐 (5a-j) 通过三步法合成，包括制备二甲基羟基(取代苯基)甲基膦酸盐 (4a-j)，并与 6-溴二苯并[d、f][1,3,2]二氧磷杂菲（2）的反应。作为催化剂的四甲基胍（TMG）提高了产品的产量和纯度。通过红外光谱、1H、13C、31P NMR 和质谱数据对这些化合物进行表征，发现它们比标准物质具有更高的抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x439744

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Bisphosphonates
  作者：M. Veera Narayana Reddy、K.R. Kishore Kumar Reddy、C. Bhupendra Reddy、B. Siva Kumar、C. Suresh Reddy、C. Devendranath Reddy

  DOI：10.3184/030823409x439744

  日期：2009.4

  Dimethyl [(substitutedphenyl)(6-oxo6λ⁵dibenzo[ d,f][1,3,2]dioxaphophepin-6-yl)methyl]phosphonates (5a-j) were synthesised through a three step process involving preparation of dimethyl hydroxy(substitutedphenyl)methyl-phosphonates (4a-j) and their reaction with 6-bromodibenzo[ d,f][1,3,2]dioxaphosphepine (2) in dry toluene in the presence of triethylamine at 50–60°C. Tetramethylguanidine (TMG) as a catalyst was found to increase the yields and purity of the products. These compounds were characterised by IR, ¹H, ¹³C, ³¹P NMR and mass spectral data found to possess higher antimicrobial activity then the standards.

  二甲基[(取代苯基)(6-氧代 6λ5 二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂环庚烷-6-基)甲基]膦酸盐 (5a-j) 通过三步法合成，包括制备二甲基羟基(取代苯基)甲基膦酸盐 (4a-j)，并与 6-溴二苯并[d、f][1,3,2]二氧磷杂菲（2）的反应。作为催化剂的四甲基胍（TMG）提高了产品的产量和纯度。通过红外光谱、1H、13C、31P NMR 和质谱数据对这些化合物进行表征，发现它们比标准物质具有更高的抗菌活性。