(E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one | 1172141-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-bromo-2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 1172141-39-7
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₆
• 分子量: 447.282
• InChiKey: KFHCDMVOCIYCQT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到(E,E)-4,6-dimethoxy-2-[(3,4-dimethoxystyryl)-(3,5-dimethylphenylamino)methylene]benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有扩展 π 系统的新型 aurone 型化合物：合成和光学性质

  摘要：

  本文通过铜催化氮杂-迈克尔加成、开环和( E )-3-溴环化制备了一类具有扩展π-系统的( E , E )-氨基金酮类化合物。 -2-苯乙烯基色酮和苯胺衍生物在碱存在下温和反应条件下。所有衍生物都表现出强烈的溶剂致变色吸收和发射特性，这使其成为传感应用的潜在化合物。芳环中吸电子取代基的存在对auron型衍生物的荧光行为有很大的影响。特别是 aurone 3h具有有希望的特征，不仅对于观察到的大斯托克斯，而且对于C-糖基部分的存在。我们得出结论，适当取代的 π 延伸氨基金可能可用作生物探针。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110569
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到(E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基化 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones 的高效合成

  摘要：

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900026

文献信息

• Efficient Syntheses of New Polyhydroxylated 2,3-Diaryl-9<i>H</i>-xanthen-9-ones
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200900026

  日期：2009.6

  between 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one and benzaldehydes, or through Baker–Venkataraman rearrangements of 2-acetylphenyl cinnamates, followed by one-pot bromination/cyclisation with phenyltrimethylammonium tribromide. The 2,3-diaryl-9H-xanthene-9-ones were obtained in one-pot transformations involving Heck reactions between (E)-3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones and styrenes, followed by electrocyclisation

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过
• Novel aurone-type compounds with an extended π-system: Synthesis and optical properties
  作者：Sara M. Tomé、Raquel G. Soengas、Rosana Badía-Laíño、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110569

  日期：2022.9

  In this paper, a novel family of (E,E)-aminoaurone-type compounds with an extended π-system has been developed, prepared via copper catalysed aza-Michael addition, ring opening, and cyclization between (E)-3-bromo-2-styrylchromones and aniline derivatives in the presence of base under mild reaction conditions. All derivatives showed strong solvatochromic absorption and emission properties, which make

  本文通过铜催化氮杂-迈克尔加成、开环和( E )-3-溴环化制备了一类具有扩展π-系统的( E , E )-氨基金酮类化合物。 -2-苯乙烯基色酮和苯胺衍生物在碱存在下温和反应条件下。所有衍生物都表现出强烈的溶剂致变色吸收和发射特性，这使其成为传感应用的潜在化合物。芳环中吸电子取代基的存在对auron型衍生物的荧光行为有很大的影响。特别是 aurone 3h具有有希望的特征，不仅对于观察到的大斯托克斯，而且对于C-糖基部分的存在。我们得出结论，适当取代的 π 延伸氨基金可能可用作生物探针。