1-(trifluoromethyl)-9H-fluoren-9-one | 1296670-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1-(trifluoromethyl)fluoren-9-one
• CAS: 1296670-69-3
• 化学式: C₁₄H₇F₃O
• 分子量: 248.204
• InChiKey: DWZQKFJFNYQDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanol 在 三甲基乙酸 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(trifluoromethyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorenone Synthesis by Palladacycle-Catalyzed Sequential Reactions of 2-Bromobenzaldehydes with Arylboronic Acids

  摘要：

  A new, anionic four-electron donor-based (type I) palladacycle-catalyzed sequential reaction of 2-bromobenzaldehydes with arylboronic acids based on the addition reaction, cyclization via C-H activation-oxidation sequence is described. Our study provided an efficient access to a variety of substituted fluorenones/indenofluorenediones from readily available arylboronic acids and 2-bromobenzaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol200693d

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Synthesis of highly substituted fluorenones via metal-free TBHP-promoted oxidative cyclization of 2-(aminomethyl)biphenyls. Application to the total synthesis of nobilone
  作者：Ilya A P Jourjine、Lukas Zeisel、Jürgen Krauß、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.181

  日期：——

  Highly substituted fluorenones are readily prepared in mostly fair to good yields via metal- and additive-free TBHP-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) of readily accessible N-methyl-2-(aminomethyl)biphenyls and 2-(aminomethyl)biphenyls. This methodology is compatible with numerous functional groups (methoxy, cyano, nitro, chloro, and SEM and TBS-protective groups for phenols) and was further

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。
• Norbornene Derivatives-Controlled Palladium-Catalyzed Divergent Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cycloheptenones and Fluorenones from Aryl Iodides and α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Liwei Zhou、Pengyang Jing、Zhiwei Li、Rui Liu、Jiannan Chen、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04065

  日期：2024.1.26

  A palladium-catalyzed divergent cascade decarboxylative annulation of aryl iodides and α-oxocarboxylic acids using norbornene (NBE) derivatives as a controlled switch is reported. When NBE is used as a mediator, fluorenones are synthesized with moderate to excellent yields via a Catellani reaction that involves sequential ortho-C–H arylation and ipso-decarboxylative acylation of aryl iodides. Employing

  据报道，使用降冰片烯（NBE）衍生物作为受控开关，钯催化芳基碘化物和α-氧代羧酸的发散级联脱羧成环。当 NBE 用作介体时，通过 Catellani 反应以中等至优异的产率合成芴酮，该反应涉及芳基碘化物的连续邻位-C–H 芳基化和本身脱羧酰化。使用氧杂降冰片二烯 (ONBD) 代替 NBE 可以通过逆狄尔斯-阿尔德反应组装二苯并[ a , c ]环庚烯酮，而不是释放 ONBD。此外，该方法的合成效用通过产品的多样化得到证明。
• 一种利用Catellani策略制备芴酮衍生物的方法
  申请人：长沙医学院

  公开号：CN116496151A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种利用Catellani策略制备芴酮衍生物的方法，保护性气氛下，以芳基碘为起始物，2‑(2‑卤苯基)‑2‑氧代乙醛作为偶联试剂，在钯催化剂、助催化剂、碱和溶剂的共同作用下，于80～120℃反应即得芴酮衍生物。本发明通过双官能团化(芳基碘原位酰基化/邻位芳基化)一步实现了芴酮衍生物的合成，打破了传统方法需要预官能团化、起始原料不可用、合成步骤多等限制，具有工艺简便，底物适用性良好的优点。