1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]cyclopropanecarboxylic acid | 1158917-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1158917-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 323.269
• InChiKey: DEYBQCBBJAIKOX-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3'aS,4'S,5'R)-4',5'-O-isopropylidenedispiro[cyclopropane-1,2'-(hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole)-3',1''-cyclopropane] 、 三氟乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以77%的产率得到1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-β-脯氨酸的合成†

  摘要：

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。

  DOI：

  10.1021/jo9004684

文献信息

• Synthesis of α-Cyclopropyl-β-homoprolines
  作者：Franca M. Cordero、Maria Salvati、Carolina Vurchio、Armin de Meijere、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo9004684

  日期：2009.6.5

  induced thermal fragmentative rearrangement. With the use of enantiopure pyrroline N-oxides derived from easily available chiral pool molecules, β-homoprolines were formed with high stereocontrol. The incorporation of one of these new cyclic β-amino acids into a simple tripeptide was also evaluated. In particular, the sterically hindered nitrogen atom of the highly substituted pyrrolidine 30 was smoothly

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。