S-butyl-3-hydroxy-3-phenylthiopropionate | 35468-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-butyl-3-hydroxy-3-phenylthiopropionate
• 英文别名: (S-n-butyl)-β-hydroxycinnamthioat
• CAS: 35468-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: LPYFNCYARUKDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl-3-hydroxy-3-phenylthiopropionate 在 硼酸 水 作用下， 生成 丁硫醇 、 3-羟基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of hydrolysis of hydroxy thiolesters in the presence of boric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a021
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 3-羟基-3-苯丙酸 在 硼酸 作用下， 生成 S-butyl-3-hydroxy-3-phenylthiopropionate
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of hydrolysis of hydroxy thiolesters in the presence of boric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a021

文献信息

• Reactions of Vinyloxyboranes. A Convenient Method for the Preparation of β-Hydroxy Thiolesters, Esters and Ketones
  作者：Katsuhiko Inomata、Masayoshi Muraki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.46.1807

  日期：1973.6

  It was found that the reaction of thioboronites with carbonyl compounds and ketene proceeds with the initial formation of vinyloxyboranes (VII). The boranes were found to be important intermediates for the formation of β-hydroxythiolesters by the reaction with various carbonyl compounds. Vinyloxyborane derivatives can be alternatively prepared by the reactions of trialkylboranes and α-diazocarbonyl

  发现硫代硼酸盐与羰基化合物和乙烯酮的反应随着乙烯基氧基硼烷(VII)的初始形成而进行。发现硼烷是通过与各种羰基化合物反应形成 β-羟基硫醇酯的重要中间体。乙烯基氧基硼烷衍生物也可以通过三烷基硼烷和α-重氮羰基化合物的反应制备。硼烷类似地与羰基化合物反应得到β-​​羟基酮和β-羟基酯。
• Highly stereoselective synthesis of chiral aldol polymers using repeated asymmetric Mukaiyama aldol reaction
  作者：Shinichi Itsuno、Kenichi Komura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00973-0

  日期：2002.10

  Asymmetric aldol polymerization of bis(triethylsilyl enol ether) and dialdehyde was performed in the presence of chiral N-sulfonyloxazaborolidinone as a catalyst. The polymerization occurred smoothly at low temperature (−78°C to −20°C) to afford optically active polymers having unique main-chain structure of β-hydroxy carbonyl repeating unit. In order to estimate the asymmetric induction during the

  双（三乙基甲硅烷基烯醇醚）和二醛的不对称醛醇缩合聚合反应是在手性N-磺酰基氧杂氮杂硼硼烷酮作为催化剂的存在下进行的。聚合在低温（-78℃至-20℃）下平稳地进行，以提供具有独特的β-羟基羰基重复单元的主链结构的光学活性聚合物。为了估计聚合过程中的不对称诱导，以三乙基甲硅烷基烯醇醚和苯甲醛的不对称醛醇缩合反应为模型反应。由（R）-O-乙酰基扁桃酸手性衍生后，通过1 H NMR分析测定由不对称聚合得到的手性聚合物的光学纯度。