1-(3-O-acetyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-4-[(3S)-3-(trifluoroacetamido)pyrrolidin-1-yl]-5-methylpyrimidin-2-one | 1449203-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3-O-acetyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-4-[(3S)-3-(trifluoroacetamido)pyrrolidin-1-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 1449203-60-4
• 化学式: C₄₀H₄₁F₃N₄O₉
• 分子量: 778.782
• InChiKey: PXTYMNWBPVDHEB-CXVXXURWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-O-acetyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-4-[(3S)-3-(trifluoroacetamido)pyrrolidin-1-yl]-5-methylpyrimidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2′,4′-BNA bearing a chiral guanidinopyrrolidine-containing nucleobase with potent ability to recognize the CG base pair in a parallel-motif DNA triplex

  摘要：

  为了扩大用于形成三重 DNA 的目标序列，我们合成了七种新型核苷酸类似物，并通过延长后修饰方法将其加入到三重形成寡核苷酸中。其中，GPB 具有适当的糖和核碱基限制构象，对双链 DNA 中的 CG 碱基对具有最高的序列选择性和亲和性。

  DOI：

  10.1039/c3cc44030c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-O-acetyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-4-O-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)thymine 、 (3S)-(-)-3-(三氟乙酰氨基)吡咯烷盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(3-O-acetyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-4-[(3S)-3-(trifluoroacetamido)pyrrolidin-1-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2′,4′-BNA bearing a chiral guanidinopyrrolidine-containing nucleobase with potent ability to recognize the CG base pair in a parallel-motif DNA triplex

  摘要：

  为了扩大用于形成三重 DNA 的目标序列，我们合成了七种新型核苷酸类似物，并通过延长后修饰方法将其加入到三重形成寡核苷酸中。其中，GPB 具有适当的糖和核碱基限制构象，对双链 DNA 中的 CG 碱基对具有最高的序列选择性和亲和性。

  DOI：

  10.1039/c3cc44030c