cholest-2-en-3-ol-acetate | 22799-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-2-en-3-ol-acetate
• 英文别名: cholestanone enolacetate；cholestan-2-en-3-yl acetate；3-Acetoxycholest-2-ene；[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 22799-07-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: YXUGUUGNHVVXAI-MBYFVJELSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.0-90.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  504.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-2-en-3-ol-acetate 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 fluorine 作用下， 以 二氯甲烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到2α-fluorocholestanone
  参考文献：
  名称：

  驯服元素氟：间接使用氟来合成α-氟酮[1]

  摘要：

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85146-5
• 作为产物：
  描述：

  5Alpha-胆甾烷-3-酮 、 乙酸酐 在 Montmorillonite KSF clay 作用下， 反应 75.0h， 以97%的产率得到cholest-2-en-3-ol-acetate
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石 KSF 粘土从酮中制备烯醇乙酸酯的便捷且选择性的方法

  摘要：

  摘要 酮与化学计量的乙酸酐和蒙脱石 KSF 粘土在室温下反应以优异的产率得到相应的烯醇乙酸酯。还观察到，通过在微波辐射下进行反应，可以显着缩短反应时间。

  DOI：

  10.1081/scc-120013734

文献信息

• A new method for enol acetylation
  作者：P.K. Chowdhury、R.P. Sharma、J.N. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86276-0

  日期：1983.1

  Saturated and conjugated ketones react with chlorotrimethylsilane and acetic anhydride to furnish the enol acetates in excellent yield.

  饱和和共轭的酮与氯代三甲基硅烷和乙酸酐反应，以优异的产率提供烯醇式乙酸酯。