(Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one | 93831-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-hydroxypulvinone
• CAS: 93831-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: FPRLKYCUCNDVOO-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-248 °C (decomp)
• 沸点：
  520.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ramage, Robert; Griffiths, Gareth J.; Shutt, Fiona E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1539 - 1545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis of Naturally Occurring Pulvinones: A Heck Coupling, Transesterification­, and Dieckmann Condensation Strategy
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier

  DOI：10.1055/s-2007-983803

  日期：2007.7

  diimide activated arylacetic acids yielded the isomerically pure trifluoro-ethyl ( Z)-2-(arylacetoxy)cinnamates 38A- O. These were excellent substrates of potassium TERT-butoxide mediated Dieckmann condensations, and distinctly superior to fluorine-free analogues, furnishing Z-configured pulvinones 1A- O ( 1I = aspulvinone A). Cleavage of the aryl ether moieties of pulvinones 1D, E, H, N, O provided

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，