cyclo(-L-Ala(2-Naph)-Gly-) | 612502-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclo(-L-Ala(2-Naph)-Gly-)
• 英文别名: (3S)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 612502-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: XSJOXTLJGSFBDV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(-L-Ala(2-Naph)-Gly-) 、 二碳酸二叔丁酯 在 三异丁基铝 、 三甲氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72 %的产率得到cyclo(-L-Ala(2-Naph)-Boc-Gly-)
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝介导的环-(AA-Gly) 空间位阻酰胺 NH 的区域选择性保护：下一代肽合成的关键构建模块

  摘要：

  在这项研究中，我们解决了由甘氨酸和各种氨基酸形成的不对称 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 的空间位阻更大的酰胺 NH 中的区域选择性 Boc 保护的挑战。我们的研究介绍了一种利用经济高效的三异丁基铝和三甲氧基硅烷的新技术。值得注意的是，三甲氧基硅烷选择性地与受阻较小的酰胺 NH 反应，促进 DKP 中更拥挤的酰胺 NH 的区域选择性 Boc 保护。我们工作的主要目标是开发一种简单且可扩展的方法来合成 Boc 保护的 DKP，重点是解决这些化合物带来的空间挑战。我们成功证明了该方法的可扩展性，能够合成各种单 Fmoc、Cbz、Alloc 和 EtOCO 保护的 DKP。此外，我们通过双重肽延伸过程将其用于五肽的构建，从而扩展了该策略的适用性。我们的研究结果揭示了这种区域选择性 Boc 保护方法的多功能性和效率。总体而言，这项研究为 DKP 中的区域选择性 Boc 保护挑战引入了一种有价值的解决

  DOI：

  10.1055/a-2210-0749
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclo(-L-Ala(2-Naph)-Gly-)
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝介导的环-(AA-Gly) 空间位阻酰胺 NH 的区域选择性保护：下一代肽合成的关键构建模块

  摘要：

  在这项研究中，我们解决了由甘氨酸和各种氨基酸形成的不对称 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 的空间位阻更大的酰胺 NH 中的区域选择性 Boc 保护的挑战。我们的研究介绍了一种利用经济高效的三异丁基铝和三甲氧基硅烷的新技术。值得注意的是，三甲氧基硅烷选择性地与受阻较小的酰胺 NH 反应，促进 DKP 中更拥挤的酰胺 NH 的区域选择性 Boc 保护。我们工作的主要目标是开发一种简单且可扩展的方法来合成 Boc 保护的 DKP，重点是解决这些化合物带来的空间挑战。我们成功证明了该方法的可扩展性，能够合成各种单 Fmoc、Cbz、Alloc 和 EtOCO 保护的 DKP。此外，我们通过双重肽延伸过程将其用于五肽的构建，从而扩展了该策略的适用性。我们的研究结果揭示了这种区域选择性 Boc 保护方法的多功能性和效率。总体而言，这项研究为 DKP 中的区域选择性 Boc 保护挑战引入了一种有价值的解决

  DOI：

  10.1055/a-2210-0749