3-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis-(2-isopropoxycarbonyl-ethyl)-phenyl]-propionic acid isopropyl ester | 1027335-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis-(2-isopropoxycarbonyl-ethyl)-phenyl]-propionic acid isopropyl ester
• 英文别名: triisopropyl 3,3′,3″-(2,4,6-trihydroxybenzene-1,3,5-triyl)tripropionate
• CAS: 1027335-21-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₉
• 分子量: 468.544
• InChiKey: GFPZQPDRPCJKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  139.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis-(2-isopropoxycarbonyl-ethyl)-phenyl]-propionic acid isopropyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3′-(5,7-dihydroxy-2-oxochroman-6,8-diyl)bis(N-benzylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  苯并三呋喃酮的选择性和顺序氨基分解：电子效应和环应变梯度的协同作用。

  摘要：

  带有三个对称当量内酯环的苯并三呋喃酮（BTF）具有独特的能力，可在一锅中进行高度选择性和顺序的氨解反应，以提供多功能化的分子（总收率> 80％）。通过动力学测量（通过停止流IR光谱法），X射线晶体结构分析，量子化学计算以及BTF与其他苯甲酸酯（包括其扩环的同类苯并三甲酮（BTP））的比较，可以提供对该行为的新见解。虽然结构与性能研究确认阶段性的电子/电感内酯失活两种BTF和BTP，不寻常的快速和有选择性的氨解BTF仅通过协同环应变效应来充分解释。BTF的显着环应变的实验特征（基于DFT计算约为28 kcal mol –1，而BTP为17 kcal mol –1）包括其高内酯羰基拉伸能（乙腈中为1821 cm –1，而BTP为1777 cm –1）和其苯环中的键长交替。BTF和BTP的顺序氨解可缓解环张力，仅对于前者，建立了环应变梯度，这有助于逐步的氨解速率差异和增强的选择性。这项工作表明，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01867
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,5-bis-(2-isopropoxycarbonyl-ethyl)-2,4,6-trimethoxyphenyl]-propionic acid isopropyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis-(2-isopropoxycarbonyl-ethyl)-phenyl]-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮中通过键结合的供体-受体相互作用的可评估结果。

  摘要：

  报道了酯官能化的（6-8）和烷基取代的（9）1-氮杂-金刚烷酮的合成；化合物的简便操作为全面研究刚性β-氨基酮中供体-受体排列可能伴随的结构和反应性的根本变化提供了机会。对三酮6和二酮7的X射线结构分析显示，键长和角度变化与通过键（超共轭）的供体-受体相互作用一致。观察到CN键的缩短，中央CC键的延长（至约1.6A）以及供体-σ-受体途径内的羰基碳的显着的锥体化。6-9的UV / Vis光谱显示出新的吸收最大值（在三种溶剂中，λ（m​​ax）= 260-275 nm），即所谓的“σ耦合跃迁”；摩尔吸光度随羰基数目而定（对于三酮6，ε约为3000，对于二酮7，ε约为2000），并且在加入酸时该带可逆地消失。IR和（13）C NMR光谱数据显示出与通过键合给羰基受体基团的供体和相应的羰基π键的弱化相一致的趋势。高产酸介导的断裂被用来说明供体-受体排列对分子反应性的影响。鉴于最近发现供体-sig

  DOI：

  10.1002/chem.200701220