(S)-(-)-1-(ethoxycarbonyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrroline | 142074-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-(ethoxycarbonyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrroline
• 英文别名: (R)-(+)-1-(ethoxycarbonyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrroline
• CAS: 142074-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: YJIXOTPCCVQZIP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸-4-氯苯醚 、 2-吡咯啉-1-乙酸苄酯 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 二环己胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(ethoxycarbonyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-pyrroline 、 (S)-(-)-1-(ethoxycarbonyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrroline 、 (S)-(-)-1-(ethoxycarbonyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-吡咯啉与芳基三氟甲磺酸酯的催化不对称芳基化

  摘要：

  在碱和钯催化剂的存在下，通过混合Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位制备的1-（烷氧基羰基-2-吡咯啉（4）与芳基三氟甲磺酸酯（1）在苯中的催化不对称芳基化反应得到具有高达83％ee的旋光性的R -1-（烷氧基羰基-5-芳基-2-吡咯啉（5），以及区域异构体1-（烷氧基羰基）-5-芳基-3-吡咯啉（6）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83236-b