1-碘-4-壬炔 | 3416-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘-4-壬炔
• 英文名称: 1-iodo-4-nonyne
• 英文别名: 9-Iod-nonin-5；1-Iod-non-4-in；1-iodo-non-4-yne；1-Jod-non-4-in；1-Iodonon-4-yne
• CAS: 3416-75-9
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: FHRKBDOTMTWQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-壬炔 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 mercuric triflate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二乙烯三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 8-Oxoperhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  全氢组毒素类似物的不同九步合成及其对鸡α4β2-神经元烟碱乙酰胆碱受体的抑制活性

  摘要：

  从哥伦比亚箭毒蛙中分离出的组氨酸 (HTX) 生物碱是镇痛神经毒素，可作为拮抗剂调节烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR)。全氢组氨酸毒素 (pHTX) 是 HTX 的有效合成类似物，具有 HTX 家族共有的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架。在这里，我们首次展示了通过从线性氨基炔酮底物一步构建 1-氮杂螺[5.5]十一烷框架，从已知醛出发的 pHTX 及其三种立体异构体的九步发散合成。令人惊讶的是，一些 pHTX 非对映异构体对鸡 α4β2-神经元 nAChR 表现出比 pHTX 更有效的拮抗活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02988
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-壬炔 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-碘-4-壬炔
  参考文献：
  名称：

  Die Darstellung von Alkin-aminen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19572900303

文献信息

• Catalytic Reduction and Intramolecular Cyclization of Haloalkynes in the Presence of Nickel(I) Salen Electrogenerated at Carbon Cathodes in Dimethylformamide
  作者：Michael A. Ischay、Mohammad S. Mubarak、Dennis G. Peters

  DOI：10.1021/jo052007a

  日期：2006.1.1

  Pentylidenecyclopentane can be conveniently prepared in up to 86% yield via the catalytic reduction of 1-iodo- or 1-bromo-5-decyne by [[2,2‘-[1,2-ethanediylbis(nitrilomethylidyne)]bis[phenolato]]-N,N‘,O,O‘]nickelate(I) electrogenerated at a carbon cathode in dimethylformamide containing tetramethylammonium tetrafluoroborate. This electrosynthesis can be accomplished at potentials for which the haloalkynes

  通过[[2,2 ' -[1,2-乙二基双（亚硝甲基））]双[苯酚基]催化还原1-碘-或1-溴-5-癸炔可以方便地制备亚萘基环戊烷，产率高达86％。] -N，N '，O，O '在包含四氟硼酸四甲基铵的二甲基甲酰胺中的碳阴极上电生成的]镍酸酯（I）。该电合成可以在卤代炔是电惰性的电势下完成，并且可以在室温下30分钟内完成。尝试在类似条件下分别由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔合成戊二烯环丁烷和戊二烯环己烷可提供非常低的收率（分别为2％和6％）。衍生自各种卤代炔烃的其他产物是二聚体，炔烃和1-炔烃。由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔产生的二聚体（alkadiynes）的产率为80％至89％，而icosa-5,15-diyne（由1-卤代获得的二聚体）发现-5-decyne）的收率明显较低（≤13％）。炔烃和1-炔烃的产率分别为3-10％和2-3％。提出了一种机制方案，该方案涉及由镍（
• Preparation of highly functionalized 3,4-disubstituted cyclobutene-1,2-diones using functionalized zinc-copper organometallics
  作者：AchyuthaRao Sidduri、Nicole Budries、Richard M. Laine、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60811-0

  日期：——

  The selective substitution reactions of the zinc-copper reagents with 3,4-dichlorocyclobutene-1,2-dione 2 allows to prepare a variety of new functionalized symmetrical and mixed 2,4-disubstituted cyclobutene-1,2-diones of type 3 and 4.

  锌-铜试剂与3,4-二氯环丁烯-1,2-二酮2的选择性取代反应可以制备各种新型的功能化的对称和混合的3型和2,4-二取代的环丁烯-1,2-二酮。4。
• A conjunctive diquinane synthesis using a free-radical catalyzed intramolecular [3 + 2] methylenecyclopentane annulation
  作者：Chad C. Huval、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75791-1

  日期：1994.1

  Alkylation of the methylenecyclopropane 1 with 4-alkynyl iodides followed by a free-radical mediated intramolecular methylenecyclopentane annulation composes a quick and efficient new diquinane synthesis.

  用4-炔基碘烷基化亚甲基环丙烷1，然后通过自由基介导的分子内亚甲基环戊烷环化反应，可以快速有效地合成新的二喹烷。
• Cyclizations of .omega.-alkynyl halides by chromium(II) reduction
  作者：Jack K. Crandall、W. J. Michaely

  DOI：10.1021/jo00196a026

  日期：1984.11
• Gautier,J.A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1740 - 1749
  作者：Gautier,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——