[(2S,4E,8S,11S,12E)-2,8-dimethyl-3,6,14-trioxo-1,7-dioxacyclotetradeca-4,12-dien-11-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1152284-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(2S,4E,8S,11S,12E)-2,8-dimethyl-3,6,14-trioxo-1,7-dioxacyclotetradeca-4,12-dien-11-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1152284-70-2
• 化学式: C₂₄H₂₅F₃O₈
• 分子量: 498.453
• InChiKey: ZYLACNKYFCRPBM-BXPWQRGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,6S,9E,11S,14S)-11-hydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,5,8-trione 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到[(2S,4E,8S,11S,12E)-2,8-dimethyl-3,6,14-trioxo-1,7-dioxacyclotetradeca-4,12-dien-11-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  4-酮-Clonostachydiol的不对称总合成和绝对构型的修订

  摘要：

  14元天然大环双内酯4-酮-clonostachydiol及其对映体的第一次总合成已分13个步骤完成，总收率分别为8.4％和8.0％。4-酮-氯水苏糖醇1的绝对构型已被修改为（5 S，10 S，13 S）。

  DOI：

  10.1021/jo900370a

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Revision of the Absolute Configuration of 4-Keto-Clonostachydiol
  作者：Junjie Han、Yingpeng Su、Tuo Jiang、Yanfen Xu、Xing Huo、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo900370a

  日期：2009.5.15

  The first total synthesis of the 14-membered natural macrocyclic bislactone 4-keto-clonostachydiol, along with its enantiomer, has been accomplished in 13 steps with overall yields of 8.4% and 8.0%, respectively. The absolute configuration of 4-keto-clonostachydiol 1 has been revised as (5S,10S,13S).

  14元天然大环双内酯4-酮-clonostachydiol及其对映体的第一次总合成已分13个步骤完成，总收率分别为8.4％和8.0％。4-酮-氯水苏糖醇1的绝对构型已被修改为（5 S，10 S，13 S）。