9-(1-phenylethyl)-9H-fluorene | 4769-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(1-phenylethyl)-9H-fluorene
• 英文别名: α-Methylbenzyl-9 fluoren
• CAS: 4769-42-0
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: PALYKAQHEYFHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-phenylethyl)-9H-fluorene 生成 (+/-)-(9)-(α-Methyl-benzyl)-fluorenol-(9)
  参考文献：
  名称：

  Douris,J.; Mathieu,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 709 - 717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(1-phenylethylidene)-9H-fluorene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9-(1-phenylethyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Douris,J.; Mathieu,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 709 - 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed synthesis of 9-monoalkylated fluorenes from 9-fluorenone hydrazone and alcohols
  作者：Jiang-Tao Fan、Xin-Heng Fan、Yong-Jie Chen、Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1647438

  日期：——

  Abstract A practical protocol was disclosed for the nickel-catalyzed C-alkylation of 9-fluorenone hydrazone with alcohols using t-BuOK as the base, and 9-monoalkylated fluorene derivatives were obtained in good yields under the benign conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 公开了一种以t-BuOK为碱，镍催化9-芴酮腙与醇C-烷基化的实用方案，并在良性条件下以良好的收率获得了9-单烷基化芴衍生物。图形概要
• Substitution of Secondary Benzylic Phosphates with Diarylmethyl Anions
  作者：Riku Shinohara、Hidehisa Kawashima、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.050

  日期：2019.5

  Substitution of diethyl and diphenyl benzylic phosphates, Alk-CH(Ar1)OP(O)(OR)2 (R = Et, Ph; Alk = Me, Et, i-Pr; Ar1 = aryl), with the anions derived from Ar2CH2 (Ph2CH2,9H-xanthene and fluorene) and n-BuLi at –15 °C was studied. For phosphates with Me as an Alk, diethyl phosphates produced Me-CH(Ar1)CH(Ar2)2 (Ar1 = 4-halo-, 4-CN, 4-Me-, 2-Me, 2-Br-, 3-MeO-phenyl and 2-naphthyl). However, an unwanted

  取代二乙基和二苯基苄基磷酸酯Alk-CH（Ar 1）OP（O）（OR）2（R = Et，Ph; Alk = Me，Et，i- Pr; Ar 1  =芳基），并衍生出阴离子选自Ar 2 CH 2（PH 2 CH 2，9 ħ呫吨和芴）和ñ正丁基锂在-15℃下进行了研究。对于以Me为碱的磷酸盐，磷酸二乙酯可制得Me-CH（Ar 1）CH（Ar 2）2（Ar 1  = 4-卤代，4-CN，4-Me-，2-Me，2-Br- ，3-MeO-苯基和2-萘基）。但是，在Et基团上的不需要的取代与Alk = Et-的磷酸盐竞争我-Pr。幸运的是，相应的磷酸二苯酯干净地进行了所需的取代。两种对映体富集的磷酸盐MeCH（Ph）OP（O）（OEt）2和EtCH（Ph）OP（O）（OPh）2进行了立体化学的完全转化。
• Aldehyde/ketone-catalyzed highly selective synthesis of 9-monoalkylated fluorenes by dehydrative C-alkylation with primary and secondary alcohols
  作者：Jianhui Chen、Yang Li、Shuangyan Li、Jianping Liu、Fei Zheng、Zhengping Zhang、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6gc02518h

  日期：——

  By using aldehydes or ketones as the catalyst and screening CsOH out as the more effective base than KOH in many instances, an efficient 9-C-alkylation of fluorenes with alcohols was...

  在许多情况下，通过使用醛或酮作为催化剂，并筛选出CsOH作为比KOH更有效的碱，芴与醇的有效9-C-烷基化反应...
• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• <i>t</i>-BuOK-catalysed alkylation of fluorene with alcohols: a highly green route to 9-monoalkylfluorene derivatives
  作者：Jiang-Tao Fan、Xin-Heng Fan、Cai-Yan Gao、Zhenpeng Wang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/c9ra07557g

  日期：——

  A simple, mild and efficient protocol was developed for the alkylation of fluorene with alcohols in the presence of t-BuOK as catalyst, affording the desired 9-monoalkylfluorenes with near quantitative yields in most cases.

  开发了一种简单、温和且高效的方案，用于在t -BuOK 作为催化剂的情况下用醇对芴进行烷基化，在大多数情况下以接近定量的产率提供所需的 9-单烷基芴。