tert-butyl (5-amino-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)carbamate | 1272317-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl (5-amino-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)carbamate
• CAS: 1272317-65-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: WTYKQHBGTMUQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-amino-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)carbamate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl (S)-(1-((9,9-dimethyl-5-(3-phenylureido)-9H-xanthen-4-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于4,5-二氨基x吨骨架的新型手性氢键供体催化剂：在1,3-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性共轭加成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一种基于4,5-二氨基-9,9'-二甲基x吨骨架的新型手性氢键供体催化剂。在由各种天然/非天然手性氨基酸制备的苯基脲-酰胺杂化分子中，苯丙氨酸衍生的催化剂和脯氨酸衍生的催化剂成功地用于将1，3-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性共轭加成。使用2-乙酰基环戊酮和2-甲氧基羰基环戊酮作为前手性亲核试剂，向β-芳基硝基链烯的不对称共轭加成反应具有良好的非对映选择性，从而提供了具有全碳四元立体中心的相应产物，收率高达95％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.067
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (5-amino-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于4,5-二氨基x吨骨架的新型手性氢键供体催化剂：在1,3-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性共轭加成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一种基于4,5-二氨基-9,9'-二甲基x吨骨架的新型手性氢键供体催化剂。在由各种天然/非天然手性氨基酸制备的苯基脲-酰胺杂化分子中，苯丙氨酸衍生的催化剂和脯氨酸衍生的催化剂成功地用于将1，3-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性共轭加成。使用2-乙酰基环戊酮和2-甲氧基羰基环戊酮作为前手性亲核试剂，向β-芳基硝基链烯的不对称共轭加成反应具有良好的非对映选择性，从而提供了具有全碳四元立体中心的相应产物，收率高达95％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.067