marinostatin | 848487-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: marinostatin
• 英文别名: MST；(2S)-2-[[(1S,4S,10S,13S,16S,19S,20R,24S,27S,30S)-19-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-13-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-27-(hydroxymethyl)-10-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-20-methyl-16-(2-methylsulfanylethyl)-3,9,12,15,18,22,25,28,32,35-decaoxo-21,33-dioxa-2,8,11,14,17,26,29,36-octazatricyclo[22.10.2.04,8]hexatriacontane-30-carbonyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 848487-19-4
• 化学式: C₆₀H₈₃N₁₅O₂₁S
• 分子量: 1382.47
• InChiKey: JZUVZIYGKYSJHT-JFCKRRLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  595
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  marinostatin 在 吗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 Fmoc-Asp(OtBu)-Glu(OcHex)-OBn
  参考文献：
  名称：

  marinostatin的全合成，一种从海洋细菌Pseudoallteromonas sagamiensis分离出的丝氨酸蛋白酶抑制剂

  摘要：

  从海洋生物中分离出的Marinostatin（MST）（1）是一种丝氨酸蛋白酶抑制剂，由12个氨基酸组成，带有在β-羟基和β-羧基，Thr 3 -Asp 9和Ser 8-之间形成的两个内部酯键。 Asp 11。我们通过区域选择性酯化方法合成了MST，该方法在Asp和Ser / Thr的侧链上使用了两组正交可移动的保护基。我们优化了酯化条件，以优先形成分子内酯键，而在Asp 9和Asp 11处没有任何明显的天冬酰胺（Asi）形成。合成MST对枯草杆菌蛋白酶（Ki，0.6 nM）与天然MST的报告值（1.5 nM）相当。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.213
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲酚 、 氢氟酸 作用下， 反应 1.0h， 以44%的产率得到marinostatin
  参考文献：
  名称：

  marinostatin的全合成，一种从海洋细菌Pseudoallteromonas sagamiensis分离出的丝氨酸蛋白酶抑制剂

  摘要：

  从海洋生物中分离出的Marinostatin（MST）（1）是一种丝氨酸蛋白酶抑制剂，由12个氨基酸组成，带有在β-羟基和β-羧基，Thr 3 -Asp 9和Ser 8-之间形成的两个内部酯键。 Asp 11。我们通过区域选择性酯化方法合成了MST，该方法在Asp和Ser / Thr的侧链上使用了两组正交可移动的保护基。我们优化了酯化条件，以优先形成分子内酯键，而在Asp 9和Asp 11处没有任何明显的天冬酰胺（Asi）形成。合成MST对枯草杆菌蛋白酶（Ki，0.6 nM）与天然MST的报告值（1.5 nM）相当。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.213

文献信息

• Structure-activity relationship of marinostatin, a serine protease inhibitor isolated from a marine organism
  作者：Misako Taichi、Tohimasa Yamazaki、Kazuki Kawahara、Daisuke Motooka、Shota Nakamura、Shusaku Harada、Tadashi Teshima、Tadayasu Ohkubo、Yuji Kobayashi、Yuji Nishiuchi

  DOI：10.1002/psc.1244

  日期：2010.7

  A 12‐residue MST isolated from a marine organism is a potent serine protease inhibitor that has a double cyclic structure composed of two ester linkages formed between the β‐hydroxyl and β‐carboxyl groups, Thr3‐Asp9 and Ser8‐Asp11. MST was synthesized by a regioselective esterification procedure employing two sets of orthogonally removable side‐chain protecting groups for the Asp and Ser/Thr residues

  从海洋生物中分离出的12个残基的MST是一种有效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，具有双环结构，该结构由在β-羟基和β-羧基之间的两个酯键Thr 3- Asp 9和Ser 8- Asp 11组成。。MST是通过区域选择性酯化方法合成的，该方法使用了针对Asp和Ser / Thr残基的两组正交可去除的侧链保护基。在MST分子中，通过改变酯化顺序，收率没有明显变化。MST的SAR研究表明，表达抑制活性的最低要求结构是单环结构中的序列（1–9），其中Pro 7位于环中的轴承在保持结构刚度方面起着至关重要的作用。通过应用MST的结构基序，我们合理地设计了不同于天然产物的蛋白酶抑制特异性。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Total synthesis of marinostatin, a serine protease inhibitor isolated from the marine bacterium Pseudoallteromonas sagamiensis
  作者：Misako Taichi、Toshimasa Yamazaki、Terutoshi Kimura、Yuji Nishiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.213

  日期：2009.5

  Marinostatin (MST) (1) isolated from a marine organism is a serine protease inhibitor consisting of 12 amino acids with two internal ester linkages that are formed between the β-hydroxyl and β-carboxyl groups, Thr3-Asp9 and Ser8-Asp11. We synthesized MST by a regioselective esterification procedure employing two sets of orthogonally removable protecting groups at the side-chains of Asp and Ser/Thr

  从海洋生物中分离出的Marinostatin（MST）（1）是一种丝氨酸蛋白酶抑制剂，由12个氨基酸组成，带有在β-羟基和β-羧基，Thr 3 -Asp 9和Ser 8-之间形成的两个内部酯键。 Asp 11。我们通过区域选择性酯化方法合成了MST，该方法在Asp和Ser / Thr的侧链上使用了两组正交可移动的保护基。我们优化了酯化条件，以优先形成分子内酯键，而在Asp 9和Asp 11处没有任何明显的天冬酰胺（Asi）形成。合成MST对枯草杆菌蛋白酶（Ki，0.6 nM）与天然MST的报告值（1.5 nM）相当。