(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(diethoxy-phosphoryl)-5-oxo-hexanoic acid (R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl ester | 117678-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(diethoxy-phosphoryl)-5-oxo-hexanoic acid (R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl ester
• CAS: 117678-60-1
• 化学式: C₂₈H₄₃O₇PSi
• 分子量: 550.704
• InChiKey: PYNBAMAHDQZKJO-ZJSXRUAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(diethoxy-phosphoryl)-5-oxo-hexanoic acid (R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3R,1'R,2'S,2''S,1'''R)-1'''-(1-naphthyl)ethyl 7-<2'-<(2''-methyl-1''-oxobutoxy)methyl>-1'-cyclohex-4'-enyl>-3-hydroxy-5-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评估的单环，功能齐全的紧缩蛋白。

  摘要：

  已经制备了化合物8，一种紧缩蛋白的单环类似物，并评价了其作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMGR）抑制剂的功效。合成（方法I和II）需要从富马酸二-（-）-薄荷基酯开始的七个步骤，并使用有用的RR-膦酸酯试剂14将烯维酸侧链连接到醛13上。​​分子力学研究表明，优选的构象18（用于压缩素的模型）和19（用于8的模型）的比例几乎相同。化合物8抑制HMGR，IC50 = 320 microM，与之相对的致密化酮5值为32 nM。两种抑制剂的10,000差异系数对应于5.45 kcal mol-1或1.36的结合能差异。类似物8中缺少的5个四个碳原子的每一个的kcal mol-1

  DOI：

  10.1021/jm00121a036