(2S,4R)-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-2-yl acetate | 1201197-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4R)-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-2-yl acetate
• CAS: 1201197-09-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: MYYYCEGOMUXNTL-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 肉桂醛 在 (S)-2-[bis-(3,4,5-trifluoro-phenyl)-trimethylsilanyloxymethyl]-pyrrolidine 、 苯甲酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (2S,4R)-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-2-yl acetate 、 (2R,4S)-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-2-yl acetate 、 7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化二苯基脯氨醇醚有机催化的功能化3,4-二氢吡喃衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  设计了一种新型的氟化二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，并将其成功应用于室温下1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和醛之间的首次不对称迈克尔加成-环化反应。以高收率分离出具有高非对映选择性和对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.103