6-(苄氧基)-7-(三甲基硅烷基)-7H-嘌呤 | 1000609-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-(苄氧基)-7-(三甲基硅烷基)-7H-嘌呤
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-7-(trimethylsilyl)-7H-purine
• CAS: 1000609-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄OSi
• 分子量: 298.42
• InChiKey: KALJEKDSCMXDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3-O-formyl-1,2-isopropylidene-4-O-methyl-D-erythritol 、 6-(苄氧基)-7-(三甲基硅烷基)-7H-嘌呤 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到6-benzyloxy-9-[(1S)-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-4-O-methyl-D-erythritol-1-yl]-purine
  参考文献：
  名称：

  通过串联和顺序反应从碳水化合物衍生物一锅法合成无环核苷

  摘要：

  串联反应和顺序反应相结合的工艺设计可以将现成的前体转化为高利润的产品。通过从容易获得的碳水化合物一锅合成无环核苷（一种潜在的抗病毒化合物）就可以说明这一策略。反应条件温和，可与大多数官能团相容。取决于起始糖，可以制备常见和不常见的无环链。这些多羟基化的链可以与不同的碱基结合以产生多样性。

  DOI：

  10.1021/jo701608p
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 6-苄氧基嘌呤 反应 1.0h， 生成 6-(苄氧基)-7-(三甲基硅烷基)-7H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  通过串联和顺序反应从碳水化合物衍生物一锅法合成无环核苷

  摘要：

  串联反应和顺序反应相结合的工艺设计可以将现成的前体转化为高利润的产品。通过从容易获得的碳水化合物一锅合成无环核苷（一种潜在的抗病毒化合物）就可以说明这一策略。反应条件温和，可与大多数官能团相容。取决于起始糖，可以制备常见和不常见的无环链。这些多羟基化的链可以与不同的碱基结合以产生多样性。

  DOI：

  10.1021/jo701608p

文献信息

• One-Pot Conversion of Proline Derivatives into Iodinated Iminosugar-Based Nucleosides, Useful Precursors of Highly Functionalized Nucleoside Analogues
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1002/ejoc.201000997

  日期：2010.12

  tion-β-iodination to the addition of nitrogen bases. The iodo group is introduced into the previously unfunctionalized 3-position. The resultant β-iodo derivatives are useful precursors of highly functionalized nucleoside analogues.

  在非常温和的条件下，现成的脯氨酸衍生物可以一步转化为基于 β-碘化亚氨基糖的核苷。该方法将串联自由基脱羧-氧化-β-碘化与添加氮碱相结合。碘基团被引入先前未官能化的 3 位。由此产生的β-碘衍生物是高度功能化的核苷类似物的有用前体。