(-)-sinigrin monohydrate | 16447-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-sinigrin monohydrate
• 英文别名: (-)-sinigrin hydrate；Potassium hydrate allyl glucosinolate；potassium;[1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate;hydrate
• CAS: 16447-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₉S₂*H₂O*K
• 分子量: 415.484
• InChiKey: IUBVMJHASFBYGW-JMJVLJGISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-sinigrin monohydrate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以14%的产率得到merosinigrin
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure of merosinigrin, an (ap,ap)-monothioacetal; structural properties of the thioglycosidic linkage

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88375-x

文献信息

• Complex formation of silver(<scp>i</scp>) ions with a glucosinolate derivative: structural and mechanistic insights into myrosinase-mimicking C–S bond cleavage
  作者：Laurenzo D. V. Alba、Tsubasa Hatanaka、Francisco C. Franco、Masaki Nojiri、Marissa G. Noel、Yasuhiro Funahashi

  DOI：10.1039/d1dt00695a

  日期：——

  The crystal structure of an unprecedented silver complex of O-acetylsinigrin has shown chelating bonds of the sulfated thiohydroximate and an η2-bond of the ethylene moiety with Ag(I). Mechanistic studies on the formation and decomposition of the complex by the 1H NMR measurements and theoretical calculations with the DFT method indicated relevance to the glucosinolate degradation in biological systems

  前所未有的O-乙酰基辛格林银络合物的晶体结构显示出硫酸化硫代羟肟酸的螯合键和亚乙基部分与 Ag( I )的 η 2键。通过1 H NMR 测量和 DFT 方法的理论计算对复合物的形成和分解的机理研究表明与生物系统中硫代葡萄糖苷降解有关。