tert-butyl ((2S,3S)-3-(3-(2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-cyclopentylidene-1-fluorobutan-2-yl)carbamate | 1028841-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3S)-3-(3-(2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-cyclopentylidene-1-fluorobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1028841-76-0
• 化学式: C₂₃H₂₉ClFN₃O₅S
• 分子量: 514.018
• InChiKey: WSTHEIWCOQFREZ-DJJJIMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  111.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S)-3-(3-(2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-cyclopentylidene-1-fluorobutan-2-yl)carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(2S,3S)-3-{3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}-1-cyclopentylidene-1-fluorobutan-2-amine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Fluoroolefins as amide bond mimics in dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  The synthesis, selectivity, rat pharmacokinetic profile, and drug metabolism profiles of a series of potent fluoroolefin-derived DPP-4 inhibitors (4) are reported. A radiolabeled fluoroolefin 33 was shown to possess a high propensity to form reactive metabolites, thus revealing a potential liability for this class of DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.050
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N'-hydroxy-4-(methylsulfonyl)benzenecarboximidamide 、 (2S,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amio]-4-cyclopentylidene-4-fluoro-2-methylbutanoic acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl ((2S,3S)-3-(3-(2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-cyclopentylidene-1-fluorobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fluoroolefins as amide bond mimics in dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  The synthesis, selectivity, rat pharmacokinetic profile, and drug metabolism profiles of a series of potent fluoroolefin-derived DPP-4 inhibitors (4) are reported. A radiolabeled fluoroolefin 33 was shown to possess a high propensity to form reactive metabolites, thus revealing a potential liability for this class of DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.050