3β-acetoxy-19-hydroxy-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-20-one | 202459-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-19-hydroxy-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-20-one
• 英文别名: [(2S,4aS,4bS,6aS,6bS,10aR,11aS,11bS)-6b-acetyl-4a-(hydroxymethyl)-6a-methyl-1,2,3,4,4b,5,6,7,8,9,10,10a,11,11a,11b,12-hexadecahydroindeno[2,1-a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 202459-68-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: CWUGODAILILWGE-JEHALVDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-19-hydroxy-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-20-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3β-hydroxy-19(E)-methoxyimino-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  16α,17α-环己孕烷系列的19-取代类固醇的合成及其与大鼠子宫细胞质和血清蛋白的相互作用研究

  摘要：

  新的 16α,17α-环己孕烷 (pregna-D'6-pentaranes) 在 19 位含有烷基或杂原子取代基，即 19-亚甲基-、19-甲基-、19-甲氧基亚氨基-和 19-(3-甲氧基羰基丙氧基亚氨基)-合成了 16α,17α-cyclohexanopregn-4-ene-3,20-diones，并研究了它们与大鼠子宫细胞质和大鼠血清中孕酮受体和戊烷结合蛋白的相互作用。类固醇分子第 19 位的相同取代基可以以相反的方向影响其对这些蛋白质的亲和力。这些结果表明，在类固醇核的 C(10) 原子周围的区域中，这三种蛋白质的配体结合口袋的结构存在差异。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0174-6
• 作为产物：
  描述：

  5α-bromo-16α,17α-cyclohexano-6β,19-epoxypregnan-3β-ol-20-one acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3β-acetoxy-19-hydroxy-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  16α,17α-环己孕烷系列的19-取代类固醇的合成及其与大鼠子宫细胞质和血清蛋白的相互作用研究

  摘要：

  新的 16α,17α-环己孕烷 (pregna-D'6-pentaranes) 在 19 位含有烷基或杂原子取代基，即 19-亚甲基-、19-甲基-、19-甲氧基亚氨基-和 19-(3-甲氧基羰基丙氧基亚氨基)-合成了 16α,17α-cyclohexanopregn-4-ene-3,20-diones，并研究了它们与大鼠子宫细胞质和大鼠血清中孕酮受体和戊烷结合蛋白的相互作用。类固醇分子第 19 位的相同取代基可以以相反的方向影响其对这些蛋白质的亲和力。这些结果表明，在类固醇核的 C(10) 原子周围的区域中，这三种蛋白质的配体结合口袋的结构存在差异。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0174-6

文献信息

• Synthesis of 6α-methyl-16α,17α-cyclohexano-19-norprogesterone from a 19-methyl-6-desmethyl precursor
  作者：I. S. Levina、L. E. Kulikova、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf02502950

  日期：1997.9

  (3) with NaI in 2-propanol, the initially formed 19-iodo derivative (4) undergoes supraface migration of the CH2I group from the C(10) atom to the C(6) atom, probably through involvement of a homoallyl cation. The resulting 6β-iodomethyl-16α,17α-cyclohexano-19-norpregn-5(10)-en-3β-ol (5) was transformed in three steps into 6α-methyl-16α,17α-cyclohexano-19-norprogesterone (6α-methyl-19-nor-D′6-pentarane

  在 19-tosyloxy-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-3β-ol-20-one (3) 与 NaI 在 2-丙醇中长时间回流后，最初形成的 19-碘衍生物 (4) 经历了表面迁移CH2I 基团从 C(10) 原子到 C(6) 原子，可能是通过高烯丙基阳离子的参与。得到的 6β-iodomethyl-16α,17α-cyclohexano-19-norpregn-5(10)-en-3β-ol (5) 分三步转化为 6α-methyl-16α,17α-cyclohexano-19-norprogesterone (6α -甲基-19-nor-D'6-戊烷，8)。化合物 5 转化为目标产物 8 还得到了副产物，带有芳环 A (10) 的戊烷，通过光谱方法对其进行了分离和表征。