2-styryl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole | 1187473-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-styryl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1187473-01-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: ZXUJWUGEVVNYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styryl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole 、 potassium 2-(4-fluorophenyl)vinyltrifluoroborate 在 (R)-3,3'-diiodo-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性含氮杂芳环化合物的催化不对称合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性含氮杂芳环化合物的催化不对称合成方法，它以手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂及添加剂存在下，式III所示的有机烯基硼试剂对式I或II所示的β‑烯基取代的含氮杂芳基类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成如式IV或V所示的含有一个手性中心的β‑烯基取代的含氮杂环芳环化合物，反应式如下：本发明利用一种新型多氟联萘酚骨架的催化剂，并采用烯基氟硼酸钾盐作为亲核试剂，在添加剂的作用下，高效制备了多种β‑烯基取代的含氮手性杂芳环化合物。本发明底物适用范围广，反应条件简单温和，所得高光学活性的产物可进一步转化为多种医药中间体或者农业工业品，具有较高的科学研究及实际应用价值。

  公开号：

  CN111777479A
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-styryl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚胺的分子内磺酰胺化/氧化：获得多功能苯并咪唑

  摘要：

  在室温下用氯化钯（II）/（二乙酰氧基碘）苯和碳酸钾处理后，O-磺酰胺基苯亚胺进行分子内磺酰胺化/氧化，以生成1,2-二取代的苯并咪唑。在温和条件下，苯并咪唑2位的取代基范围可以扩展到烷基，芳基，烯基，酰基和酯官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100370

文献信息

• Bifunctional iminophosphorane catalysed enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to alkenyl benzimidazoles
  作者：Michele Formica、Geoffroy Sorin、Alistair J. M. Farley、Jesús Díaz、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c8sc01804a

  日期：——

  The first enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to alkenyl benzimidazoles, enabled by a bifunctional iminophosphorane (BIMP) organocatalyst, is described. The iminophosphorane moiety of the catalyst provides the required basicity to deprotonate the thiol nucleophile while the chiral scaffold and H-bond donor control facial selectivity. The reaction is broad in scope with respect to

  描述了由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 有机催化剂实现的烷基硫醇与烯基苯并咪唑的首次对映选择性磺胺-迈克尔加成。催化剂的亚氨基正膦部分提供了硫醇亲核试剂去质子化所需的碱性，而手性支架和氢键供体则控制面选择性。就硫醇和苯并咪唑反应伙伴而言，该反应范围很广，反应收率高达 98%，反应率为 96:4。