4-Hydroxy-3-((1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester | 57765-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-((1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 57765-75-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: ZRLYVOJTXSIXOO-XQFWAAQXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-[[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]-4-hydroxybenzoic acid 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37 %的产率得到4-Hydroxy-3-((1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  RAW264细胞中从Dictyopteris polypodioides分离的抗炎类萜的结构-活性关系。

  摘要：

  在这项研究中，我们从褐藻 Dictyopteris polypodioides 中探索了抗炎化合物，并分离出了 7 种类萜。使用脂多糖刺激的小鼠巨噬细胞系 RAW264 评估它们的抗炎活性。 Yahazunol (1) 表现出与 zonarol (2) 相似的一氧化氮 (NO) 产生抑制活性，zonarol (2) 此前已被证明是一种抗炎化合物。 Yahazunol (1)、zonarol (2) 和 isozonarol (3) 不仅抑制 RAW264 细胞中 NO 的产生，还抑制诱导型一氧化氮合酶、白细胞介素 6 和 CC 基序趋化因子配体 2 mRNA 表达。 11 种化合物（包括其合成类似物）的构效关系揭示了对苯二酚部分在这些倍半萜类化合物在 RAW264 细胞中的抗炎活性中的重要性。由于细胞内脱乙酰化作用，二乙酰化 zonarol (9) 表现出与 zonarol 相当的活性。这

  DOI：

  10.1093/bbb/zbae038