6-Benzyl-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium;perchlorate | 2730-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Benzyl-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium;perchlorate
• CAS: 2730-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N*ClO₄
• 分子量: 287.743
• InChiKey: KLAITLJONJXOJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1-甲基哌啶 在 水 、 Hg(II)-aethylendiamintetraacetat 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到6-Benzyl-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  氧化 2-取代基吡咯烷和哌啶 als Nicotinanaloga / 氧化 2-取代的吡咯烷和哌啶作为尼古丁类似物

  摘要：

  尼古丁 (1) 与 Hg(II)-EDTA 的氧化遵循吡咯烷部分的 α-亚甲基基团的方向，并导致两步脱氢为内酰胺 3。对芳香族或杂芳香族 2 观察到相同的过程-取代的化合物 4 - 7 得到吡咯烷酮 8 - 11。相比之下，2-甲基-或 2-甲基芳基取代的吡咯烷 12 - 14 在 α-次甲基基团处受到攻击，仅发生两个电子撤回并产生对于亚胺衍生物 15-17。这些盐以及相应的烯胺在加入 D2O 后在 NMR 光谱中显示出交换现象，这表明在每种情况下都达到平衡。同源哌啶系列中的 Hg(II)-EDTA 脱氢给出了相应的结果。从 anabasine 衍生物 18 产生内酰胺 19，

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0811

文献信息

• Oxidation 2-substituierter Pyrrolidine und Piperidine als Nicotinanaloga / Oxidation of 2-substituted Pyrrolidines and Piperidines as Nicotine Analogues
  作者：Hans Möhrle、Johannes Berlitz

  DOI：10.1515/znb-2008-0811

  日期：2008.8.1

  withdrawal and give rise to the iminium derivatives 15 - 17. These salts as well as the corresponding enamines show, after addition of D2O, exchange phenomena in the NMR spectra, which indicate an equilibrium in each case. The Hg(II)-EDTA dehydrogenation in the homologous piperidine series gives the corresponding results. From the anabasine derivative 18 the lactam 19 is produced, and from 2-benzyl-1-methylpiperidine

  尼古丁 (1) 与 Hg(II)-EDTA 的氧化遵循吡咯烷部分的 α-亚甲基基团的方向，并导致两步脱氢为内酰胺 3。对芳香族或杂芳香族 2 观察到相同的过程-取代的化合物 4 - 7 得到吡咯烷酮 8 - 11。相比之下，2-甲基-或 2-甲基芳基取代的吡咯烷 12 - 14 在 α-次甲基基团处受到攻击，仅发生两个电子撤回并产生对于亚胺衍生物 15-17。这些盐以及相应的烯胺在加入 D2O 后在 NMR 光谱中显示出交换现象，这表明在每种情况下都达到平衡。同源哌啶系列中的 Hg(II)-EDTA 脱氢给出了相应的结果。从 anabasine 衍生物 18 产生内酰胺 19，