(3R,4S)-4-[(2S,3R)-3-(Ethylsulfanyl-methylsulfanyl-methyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-butane-1,3-diol | 76859-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(2S,3R)-3-(Ethylsulfanyl-methylsulfanyl-methyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-butane-1,3-diol
• CAS: 76859-47-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅S₂
• 分子量: 340.505
• InChiKey: MXSNIRMMCMTLCW-QJVWFTQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(2S,3R)-3-(Ethylsulfanyl-methylsulfanyl-methyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-butane-1,3-diol 在 钯 、 铂 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 无水碳酸镉 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡波霉素B和Josamycin（leucomycin A 3）的全合成

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78621-7
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-3-O-methyl-1,2-O-(methylethylidene)-α-D-xylo-hexo-furanose 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 硫酸 、 三氟化硼 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (3R,4S)-4-[(2S,3R)-3-(Ethylsulfanyl-methylsulfanyl-methyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  卡波霉素B和Josamycin（leucomycin A 3）的全合成

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78621-7