(3R,4R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidindione | 259234-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidindione
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 259234-97-4
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si₂
• 分子量: 359.613
• InChiKey: KAYXVSCYOIBPCJ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidindione 在 samarium diiodide 、 tris(dibenzoylmethano)iron(III) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-hydroxy-hexahydro-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物促进的N-（ω-碘烷基）酰亚胺环化成多羟基化的吲哚齐酮和吡咯烷酮：（+）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9913762
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidindione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 以52%的产率得到(3R,4R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidindione
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s

文献信息

• Dicaffeoyl- or digalloyl pyrrolidine and furan derivatives as HIV integrase inhibitors
  作者：Dong Jin Hwang、Sun Nam Kim、Jung Hoon Choi、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00013-x

  日期：2001.6

  Human immunodeficiency virus (HIV) integrase (IN) catalyzes the integration of HIV DNA copy into the host cell DNA. Such integration is essential for the production of progeny viruses, and therefore therapeutic agents that can inhibit this process should be effective anti-HIV agents. We have previously reported the inhibitory activity of dicaffeoylglucosides against HIV IN. In the present study, we have synthesized and tested dicaffeoyl or digalloyl compounds joined through a five-membered heterocyclic ring as HIV IN inhibitors to explore the SARs of this family of compounds. The starting heterocyclic diols were prepared from L-tartaric acid, diethyl L-tartarate or D-(+)-ribonic gamma -lactone. We found that the HIV IN inhibitory activities of dicaffeoyl derivatives were comparable to that of L-chicoric acid (IC50 = 24.9 muM). On the other hand, digalloyl derivatives were more potent than L-chicoric acid with IC50 Values of 4.7-15.6 muM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.