4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl bromide | 78185-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl bromide
• CAS: 78185-12-3
• 化学式: C₃₄H₃₃BrO₆
• 分子量: 617.536
• InChiKey: YCGVACQRZXSLNO-QRUXFFLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl bromide 以 吡啶 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 benzyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的部分苄基恶唑啉衍生物作为寡糖合成的“标准化中间体”。序列β-D-GlcpNAc（1→x）-D-Gal和β-D-GlcpNAc（1→4）-D-GlcNAc的二糖的制备

  摘要：

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85613-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  协同催化下立体控制的α-半乳糖基化

  摘要：

  最近发现的包含银盐和酸的协同催化导致糖基卤化物糖苷化方式的显着改进。已经实现了极好的产率，但是用 2- O-苄基化供体实现的立体选择性很差。本文报道的是我们首次尝试改进协同催化的半乳糖基化反应的立体选择性。仔细优化反应条件以及研究远程保护基团的作用，对具有不同保护的半乳糖基供体的各种糖基受体的 α-半乳糖基化进行了出色的立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01279