(6aR,8R,9S,9aR)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-(p-tolylthio)tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl 4-oxopentanoate | 1373616-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (6aR,8R,9S,9aR)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-(p-tolylthio)tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl 4-oxopentanoate
• CAS: 1373616-47-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₇SSi₂
• 分子量: 596.933
• InChiKey: KNIHHOVJVKKDBO-HVQBEUSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,8R,9S,9aR)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-(p-tolylthio)tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl 4-oxopentanoate 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of an arabinofuranose hexasaccharide present in the cell wall of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Mycobacterium cell wall consists of three major polysaccharide portions and arabinofuranose (Araf) is present in two of the major portions, arabinogalactan (AG) and lipoarabinomannan (LAM). A peculiar Araf hexasaccharide possessing two beta-linked Araf units are present in both AG and LAM polysaccharides. Herein, we report an efficient and concise synthesis of this Araf hexasaccharide using single starting 3,5-TIPDS protected Araf thioglycoside precursor. Double beta-glycosylation was achieved using strained cyclic 2-p-methoxybenzyl-3,5-TIPDS Araf thioglycoside donor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.016
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6aR,8R,9S,9aR)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-(p-tolylthio)tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of an arabinofuranose hexasaccharide present in the cell wall of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Mycobacterium cell wall consists of three major polysaccharide portions and arabinofuranose (Araf) is present in two of the major portions, arabinogalactan (AG) and lipoarabinomannan (LAM). A peculiar Araf hexasaccharide possessing two beta-linked Araf units are present in both AG and LAM polysaccharides. Herein, we report an efficient and concise synthesis of this Araf hexasaccharide using single starting 3,5-TIPDS protected Araf thioglycoside precursor. Double beta-glycosylation was achieved using strained cyclic 2-p-methoxybenzyl-3,5-TIPDS Araf thioglycoside donor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.016

文献信息

• Silver-assisted gold-catalyzed solid phase synthesis of linear and branched oligosaccharides
  作者：Yogesh Sutar、Madhuri Vangala、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/d1cc06270k

  日期：——

  Unlike solid phase synthesis of peptides, synthesis of oligosaccharides by solid phase methods is lagging behind owing to inherent challenges faced while executing glycosidations. In this communication, silver-assisted gold-catalyzed glycosidations are found to be excellent for solid phase oligosaccharide synthesis. Glycosidations under catalytic conditions, one time coupling with four equivalents

  与肽的固相合成不同，由于在进行糖苷化时面临固有的挑战，通过固相方法合成寡糖处于滞后状态。在这篇通讯中，发现银辅助金催化的糖苷化对于固相寡糖合成非常有效。催化条件下的糖苷化、与四当量供体的一次偶联、25°C 下不到 30 分钟的反应以及甲硅烷基和苯甲酸酯保护基团的树脂脱保护是其显着特征。光裂解聚糖具有受保护的氨基官能团，可用于生物共轭。该方法的多功能性是通过合成线性和支化呋喃五阿拉伯糖苷而建立的。