2-(2-hydroxyphenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile | 1329119-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile
• CAS: 1329119-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂Si
• 分子量: 221.331
• InChiKey: ACCQPXXBEYWXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 水杨醛 在 2C₁₀H₈N₂O₂*54H₂O*6Pr⁽³⁺⁾*O₂₈V₁₀^(6-)*NiV₁₂O₃₈^(12-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以99.4%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由两种聚氧杂钒酸盐构建的2D杂化体系结构，可用于氰基硅烷化和Knoevenagel缩合反应的高效多相催化剂。

  摘要：

  由于异质催化剂产品在工业中的重要应用，因此为氰基硅烷化反应和Knoevenagel缩合反应进行高效催化的多相催化剂的设计意义重大。在此，成功地合成了由两种类型的[MV 12 O 38 ] 12–（M = Ni，Mn）和[V 10 O 28 ] 6–构成的杂化化合物，作为两种反应的非均相催化剂， （dpdo）[Ln 2（H 2 O）9（dpdo）] [Ln（H 2 O）5 ] 2 [Ln（H 2 O）4 ] 2[V 10 O 28 ] [NiV 12 O 38 ]·nH 2 O}（1，Ln = La，n = 23; 2，Ln = Ce，n = 27; 3，Ln = Pr，n = 27; dpdo = 4,4'-联吡啶N，N'-二氧化物）和{（dpdo）[Ln 2（H 2 O）9（dpdo）] [Ln（H 2 O）5 ] 2 [Ln（H 2 O）4 ] 2 [V 10 O 28 ] [MnV 12

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00999

文献信息

• Cyanosilylation of carbonyl compounds catalyzed by half-sandwich (η6-p-cymene) Ruthenium(II) complexes bearing heterocyclic hydrazone derivatives
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120006

  日期：2021.1

  half-sandwich (ƞ6-p-cymene) ruthenium(II) complexes supported by heterocyclic hydrazone derivatives of general formula [Ru(ƞ6-p-cymene)(Cl)(L)] where L represents N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)furan-2-carbohydrazide (L1), N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide (L2) or N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)isonicotinohydrazide (L3) were synthesized. Both ligand precursors and complexes were characterized

  摘要由通式[Ru（ƞ6-p-cymene）（Cl）（L）]的杂环支撑的一类新的半三明治（ƞ6-对-cymene）钌（II）配合物，其中L代表N'- （（1H-吡咯-2-基）亚甲基）呋喃-2-碳酰肼（L1），N'-（（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）或N'-（（合成了1H-吡咯-2-基）亚甲基）异烟酰肼（L3）。配体前体和络合物均通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，NMR和质谱）表征。通过单晶X射线衍射作为三足钢琴凳测定所有Ru配合物[Ru（ƞ6-对-cymene）（Cl）（L）]的分子结构。Ru（II）络合物用作催化剂与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛（脂族，芳族，α，β-不饱和和杂环醛）的氰基硅烷化反应。所有反应均在室温下进行，并且在实验条件下优化了催化条件，如溶剂，催化剂和催化剂的负载量。在Et 2 O中使用0.5mol％的Ru催化剂3，可以以良好至优异的分离产率制备氰基甲硅烷基醚。
• Two polyoxoniobates-based ionic crystals as Lewis base catalysts for cyanosilylation
  作者：Shujun Li、Panpan Ji、Shangning Han、Zhaomin Hao、Xuenian Chen

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.107666

  日期：2020.1

  transition-metal chelates, 1 and 2 showed remarkable catalytic performance for cyanosilylation of various aldehydes and ketones, giving the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers with high yields in short time. In particular, with 0.1 mol% loading of 1, the turnover frequency (515.5 h−1) for the cyanosilylation of benzaldehyde was higher than those of previously reported heterogeneous polyoxometalates

  摘要 两种含过渡金属的杂多铌酸盐，H[Ni(en)3]5[VNb12O40(VO)2]·15H2O (1) 和 H3[Cu(en)2]4[VNb12O40(VO)2]·13H2O (2) ) (en = 乙二胺)，基于双封端钒 keggin 聚氧铌酸酯已通过使用乙二醇和水作为混合溶剂合成，并通过各种手段进行表征。由于聚氧铌酸盐阴离子与过渡金属螯合物之间的协同作用，1和2对各种醛和酮的氰基硅烷化表现出显着的催化性能，在短时间内以高产率得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。特别是，当负载量为 0.1 mol% 时，苯甲醛氰基硅烷化的转化频率 (515.5 h-1) 高于先前报道的多相多金属氧酸盐催化剂。
• Zinc(II) and Copper(II) Metal–Organic Frameworks Constructed from a Terphenyl‐4,4′′‐dicarboxylic Acid Derivative: Synthesis, Structure, and Catalytic Application in the Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Anirban Karmakar、Anup Paul、Guilherme M. D. M. Rúbio、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/ejic.201600902

  日期：2016.12

  Solvothermal reaction of zinc(II) and copper(II) salts with 3,3′′-dipropoxy-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylic acid (H2L) gave rise to the 1D and 2D metal–organic frameworks (MOFs) [Zn(L)(dmf)2]n (1), [Zn2(L)(NO3)2(4,4′-bipyridine)2]n·n(DMF) (2), [Cu(L)(H2O)2]n·2n(H2O) (3), and [Cu3(OH)2(L)2]n·n(H2O) (4), which were characterized by elemental analysis, FTIR spectroscopy, and X-ray single-crystal diffraction

  锌 (II) 和铜 (II) 盐与 3,3''-二丙氧基-[1,1':4',1''-三联苯]-4,4''-二羧酸 (H2L) 的溶剂热反应得到上升到一维和二维金属有机骨架 (MOF) [Zn(L)(DMF)2]n (1), [Zn2(L)(NO3)2(4,4'-bipyridine)2]n·n (DMF) (2)、[Cu(L)(H2O)2]n·2n( ) (3) 和 [Cu3(OH)2(L)2]n·n( ) (4)，其中通过元素分析、FTIR光谱和X射线单晶衍射表征。MOF 1 和 3 分别具有锯齿形和线性型一维结构，而 2 和 4 具有矩形网格和层型二维结构。在 2 和 4 中，双核 ZnII 簇 (C2O4Zn2) 和三核 μ3-羟基桥接的 CuII 簇 [Cu3(OH)2]n 分别作为积木单元。这些框架充当多相催化剂（Zn-MOFs 比 Cu-MOFs 更活跃，和 1 是最有
• A novel 3D terbium metal–organic framework as a heterogeneous Lewis acid catalyst for the cyanosilylation of aldehyde
  作者：Yuqian Liu、Peiran Zhao、Chunying Duan、Cheng He

  DOI：10.1039/d1ra06533e

  日期：——

  A novel 3D lanthanide(III) metal–organic framework (MOF) (namely Tb-MOF), was synthesized by self-assembly from Tb(III) ion nitrate and the rigid organic ligand H2sbdc (H2sbdc = 5,5-dioxo-5H-dibenzo[b,d]thiophene-3,7-dicarboxylic acid), and could work as an efficient heterogeneous catalyst for the cyanosilylation of aromatic aldehydes at room temperature. The obtained Tb-MOF has been characterized

  由Tb ( III ) 离子硝酸盐和刚性有机配体 H 2 sbdc (H 2 sbdc = 5,5 -dioxo-5 H -dibenzo[ b , d]噻吩-3,7-二羧酸），并且可以作为一种有效的多相催化剂在室温下用于芳族醛的氰基硅烷化。通过单晶X射线衍射、粉末X射线衍射、热重分析等对得到的Tb-MOF进行了详细的表征和分析。Tb-MOF 的孔隙提供了一个有利于底物靠近路易斯酸催化位点的微环境。红外光谱图和荧光滴定图证明底物在Tb-MOF通道内可以被激活。具有良好催化效率的多相 Tb-MOF 催化剂表现出较高的 TON（TON = 460），并且可以循环至少 3 次而不会显着降低其活性。
• Lanthanide metal organic frameworks based on dicarboxyl-functionalized arylhydrazone of barbituric acid: syntheses, structures, luminescence and catalytic cyanosilylation of aldehydes
  作者：Anirban Karmakar、Guilherme M. D. M. Rúbio、Anup Paul、M. Fátima C. Guedes da Silva、Kamran T. Mahmudov、Firudin I. Guseinov、Sónia A. C. Carabineiro、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c7dt01056g

  日期：——

  analysis, FT-IR spectroscopy, thermogravimetric and X-ray diffraction analysis. Crystal structure analysis revealed that these frameworks possess a similar type of two dimensional (2D) structures with a dinuclear Ln2(COO-)2} unit acting as a secondary building block. Topological analysis shows that these frameworks display a 3,6-connected kgd; Shubnikov plane (3.6.3.6)/ dual net. They exhibit excellent

  五个同构镧系元素MOF，[Ln（1κOO'，2κO''，3κO'''，4κO''''-μ4-L）（NO3）（DMF）2] n•n（DMF）Ln = La3 +（1 ），Ce3 +（2），Nd3 +（3），Sm3 +（4），Dy3 +（5）；L ＝ 5- [2- 2,4,6-三氧四氢嘧啶-5（2H）-亚基}肼基]间苯二酸酯；在溶剂热条件下，合成了基于巴比妥酸的二羧基官能化芳基zone的DMF = N，N'-二甲基甲酰胺}。通过元素分析，FT-IR光谱，热重分析和X射线衍射分析对它们进行了表征。晶体结构分析表明，这些框架具有类似类型的二维（2D）结构，其中双核Ln2（COO-）2}单元充当辅助结构单元。拓扑分析表明，这些框架显示3,6-连接的kgd。舒布尼科夫飞机（3.6.3.6）/双网。它们在无溶剂条件下对醛的氰基甲硅烷化反应显示出优异的多相催化活性（化合物2是最活跃的一种）。这些催化