1-[(p-tolylsulfinyl)methyl]naphthalene | 19157-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(p-tolylsulfinyl)methyl]naphthalene
• 英文别名: α-Naphthylmethyl-p-tolyl-sulfoxid；1-[(4-Methylphenyl)sulfinylmethyl]naphthalene
• CAS: 19157-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₆OS
• 分子量: 280.39
• InChiKey: JNGOSIWJUCNKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(p-tolylsulfinyl)methyl]naphthalene 在 哌啶 作用下， 生成 1,2-二(1-萘基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第八部分 拦截在亚砜重排中形成的亚磺酸酯

  摘要：

  烯丙基对甲苯基亚砜通过初始质子异构化并随后添加甲醇而与甲醇钠甲醇反应，得到2-甲氧基丙基对甲苯基亚砜。与此相反，用哌啶的产率反应，作为主产物，烯丙醇和ñ - p -tolylsulphenylpiperidine。这些是通过亲核置换，在硫的异构体，烯丙基甲苯形成p -sulphenate其与亚砜平衡。

  DOI：

  10.1039/j39690000818
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 aluminum oxide 、 Oxone 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[(p-tolylsulfinyl)methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰CH键的非定向铜催化硫氧化

  摘要：

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00615

文献信息

• The Epoxidation of Carbonyl Compounds with a Benzyne-Triggered Sulfur Ylide
  作者：Mei-Mei Lou、Han Wang、Li Song、Hong-Yi Liu、Zhong-Qiu Li、Xiao-Shuang Guo、Fu-Geng Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00760

  日期：2016.7.15

  An efficient method for the synthesis of epoxides from carbonyl compounds, sulfoxides, and benzyne is presented. The strategy involved an epoxidation by a sulfur ylide which is formed in situ from sulfoxide and benzyne through the S–O bond insertion and deprotonation. This one-pot reaction proceeds under mild and base-free conditions, providing a convenient way to introduce the substituted methylene

  提出了一种由羰基化合物，亚砜和苯炔合成环氧化物的有效方法。该策略涉及由亚砜和亚砜通过S-O键插入和去质子化在原位形成的叶立德进行环氧化。该一锅法反应在温和且无碱的条件下进行，提供了将取代的亚甲基引入羰基碳的简便方法。