4-bromo-2-(3-methyl-2-butenyl)phenyl acetate | 151071-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(3-methyl-2-butenyl)phenyl acetate
• CAS: 151071-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: HKWKZYFQAXYRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(3-methyl-2-butenyl)phenyl acetate 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基(E)-3-[4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of Plicatin B via the Heck reaction

  摘要：

  The anti-microbial natural product Plicatin B has been synthesized in 53% overall yield using a Heck reaction as the key step. The optimum conditions for this reaction have been determined. Halophenols proved much less reactive than their corresponding acetates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73632-x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-bromo-2-(3-methyl-2-butenyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of Plicatin B via the Heck reaction

  摘要：

  The anti-microbial natural product Plicatin B has been synthesized in 53% overall yield using a Heck reaction as the key step. The optimum conditions for this reaction have been determined. Halophenols proved much less reactive than their corresponding acetates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73632-x

文献信息

• Synthesis of phenolic natural products using palladium catalyzed coupling reactions
  作者：Roderick W. Bates、Christine J. Gabel、Jianhua Ji、Thota Rama-Devi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00441-a

  日期：1995.7

  Derivatives of 2,4-diiodophenol are shown to undergo palladium catalyzed carbonylation and alkyne coupling reactions in excellent to moderate yield and high regioselectivity. The scope of these reactions is explored. Palladium catalyzed reactions are employed as the key steps in the synthesis of three phenolic natural products: Plicatin B, Drupanin and Eutypine.