3,N-Diphenyl-N-thiobenzoyl-propionamide | 133218-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,N-Diphenyl-N-thiobenzoyl-propionamide
• 英文别名: N-(benzenecarbonothioyl)-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 133218-25-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NOS
• 分子量: 345.465
• InChiKey: VRYSDHMWIHFRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,N-Diphenyl-N-thiobenzoyl-propionamide 生成 硫苯甲醯胺苯
  参考文献：
  名称：

  Fu Tai Y., Scheffer John R., Trotter James, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3235-3238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Phenylbutyryl)thiobenzanilide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,N-Diphenyl-N-thiobenzoyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Masami; Tohnishi, Masakazu; Fujita, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 347 - 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new mechanism for the photocleavage of monothioimides
  作者：Tai Y. Fu、John R. Scheffer、James Trotter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76873-0

  日期：1994.5

  Based on solid state structure-reactivity correlation studies and on deuterium labeling experiments, it is concluded that the photochemical formation of thiobenzanilides 2a–d from monothioimides 1a–d does not involve initial γ-hydrogen atom abstraction as originally suggested in the literature. Alternative mechanistic possibilities are presented and discussed.

  基于固态结构-反应性相关性研究和氘标记实验，得出的结论是，单硫酰亚胺1a-d的硫代苯并甲腈2a-d的光化学形成不涉及最初的γ-氢原子抽象化。提出并讨论了替代的机械可能性。
• Photocleavage Reactions of Monothioimides
  作者：T. Y. Fu、J. R. Scheffer、J. Trotter

  DOI：10.1107/s0108270197011645

  日期：1998.1.15

  The photochemistry and crystal structures of four monothioimides have been studied: N-phenyl-3-phenyl-N-[phenyl(thiocarbonyl)]propanamide, C22H19NOS, (1a); N-(4-bromophenyl)-N-[phenyl(thiocarbonyl)]-3-phenylpropanamide, C22H18BrNOS, (1b); N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-3-phenyl-N-[phenyl(thiocarbonyl)]-propanamide, C24H22BrNOS, (1c); and N-[4-methoxyphenyl(thiocarbonyl)]-N-phenyl-3-phenylpropanamide, C23H21NO2S, (1d). All four molecules adopt similar (E-S,Z(O)) conformations, which are not suitable for photochemical gamma-hydrogen abstraction; short intramolecular O ... C(S) contacts (2.8 Angstrom) suggest a new mechanism with nucleophilic attack by the carbonyl O atom on the C=S double bond; the presence of water is also essential for the reaction to proceed.
• SAKAMOTO, MASAMI;TOHNISHI, MASAKAZU;FUJITA, TSUTOMU;WATANABE, SHOJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 347-351
  作者：SAKAMOTO, MASAMI、TOHNISHI, MASAKAZU、FUJITA, TSUTOMU、WATANABE, SHOJI

  DOI：——

  日期：——